(2R,3R,9aS)-octahydro-2H-quinolizine-2,3-diol | 1247945-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (2R,3R,9aS)-octahydro-2H-quinolizine-2,3-diol
• 英文别名: (2R,3R,9aS)-octahydro-1H-quinolizin-2,3-diol；(2R,3R,9aS)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine-2,3-diol
• CAS: 1247945-30-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: QSZVQHKYSWIKBS-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧代乙基)-1-哌啶羧酸苯基甲酯 在 D-fructose-6-phosphate aldolase from Escherichia coli 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 (2R,3R,9aS)-octahydro-2H-quinolizine-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶的结构指导工程，以提高生物催化醛醇加成中的受体耐受性

  摘要：

  为提高受体对α-取代的和构象受限的醛的耐受性，设计了来自大肠杆菌（FSA）的D-果糖-6-磷酸醛缩酶醛缩酶的结构指导的重新设计。FSA A129S / R134X / A165G / S166G和L107Y / A129G / R134X / A165G / S166G变体，其中X为R，V，P或S，是向20个α-取代的N加成二羟基丙酮，羟丙酮和乙醇醛的最合适生物催化剂。-Cbz-氨基醛（Cbz =苄氧羰基），包括吡咯烷和哌啶衍生物。对于全动态立体控制SI -SI面加入醛缩酶-结合的亲核试剂到的Ñ观察-CBZ-氨基醛羰基，家具相应d -苏式配置羟醛加合物> 95:5博士通过NMR评估的。还原胺化后，鉴定并表征了47种不同的亚氨基环醇。在一些实施例中，观察到相应醛的部分外消旋化，这似乎主要在醛醇加成反应期间产生。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500073

文献信息

• An efficient approach to new dihydroxyquinolizidines
  作者：Tony Tite、Feïmida Jacquelin、Laurent Bischoff、Corinne Fruit、Francis Marsais

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.036

  日期：2010.8

  Using D-glyceraldehyde acetonide as a starting material, a four-step synthesis of enantiomerically pure 3,4-dihydroxyquinolizidines is described. The key steps of the synthesis consist of a Mitsunobu ring-closing reaction and the subsequent reduction of a pyridinium ring. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.