(+/-)-ethyl 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]prop-2-enoate | 1248570-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-ethyl 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]prop-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1248570-28-6
• 化学式: C₂₁H₂₈ClNO₃Si
• 分子量: 405.997
• InChiKey: MFRNOCKRLCOPHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 (+/-)-ethyl 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]prop-2-enoate 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(+/-)-syn-ethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(ethylindolyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从森田-贝利斯-希尔曼加合物中简单，非对映选择性地获得3,4-取代的四氢-1,8-萘啶

  摘要：

  我们在此公开了一种从Morita-Baylis-Hillman访问3,4-取代的四氢-1,8-萘啶的简便直接方法。该策略基于串联序列，该序列涉及迈克尔加成反应，然后在甲硅烷基化的Morita-Baylis-Hillman加合物上进行分子内S N Ar反应。在一个步骤中，形成一个新的循环，并以良好至优异的非对映选择性控制了两个新中心的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.069
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((2-chloroquinolin-3-yl)(hydroxy)methyl)acrylate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(+/-)-ethyl 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从森田-贝利斯-希尔曼加合物中简单，非对映选择性地获得3,4-取代的四氢-1,8-萘啶

  摘要：

  我们在此公开了一种从Morita-Baylis-Hillman访问3,4-取代的四氢-1,8-萘啶的简便直接方法。该策略基于串联序列，该序列涉及迈克尔加成反应，然后在甲硅烷基化的Morita-Baylis-Hillman加合物上进行分子内S N Ar反应。在一个步骤中，形成一个新的循环，并以良好至优异的非对映选择性控制了两个新中心的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.069

文献信息

• Simple and highly diastereoselective access to 3,4-substituted tetrahydro-1,8-naphthyridines from Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Manoel T. Rodrigues、Juliana C. Gomes、Joel Smith、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.069

  日期：2010.9

  herein a facile and straightforward method to access 3,4-substituted tetrahydro-1,8-naphthyridines from Morita–Baylis–Hillman. The strategy is based on a tandem sequence involving a Michael addition reaction followed by an intramolecular SNAr reaction on a silylated-Morita–Baylis–Hillman adduct. In a single step, a new cycle is formed and the relative stereochemistry of two new centers is controlled

  我们在此公开了一种从Morita-Baylis-Hillman访问3,4-取代的四氢-1,8-萘啶的简便直接方法。该策略基于串联序列，该序列涉及迈克尔加成反应，然后在甲硅烷基化的Morita-Baylis-Hillman加合物上进行分子内S N Ar反应。在一个步骤中，形成一个新的循环，并以良好至优异的非对映选择性控制了两个新中心的相对立体化学。