6aα-<2-(benzyloxy)ethyl>-9aα-<2-(trimethylacetamido)phenyl>-1,2,4,6a,7,8,9,9bα-octahydro-9H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinolin-9-one | 119146-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6aα-<2-(benzyloxy)ethyl>-9aα-<2-(trimethylacetamido)phenyl>-1,2,4,6a,7,8,9,9bα-octahydro-9H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinolin-9-one
• 英文别名: 6aα-[2-(benzyloxy)ethyl]-9aα-[2-(trimethylacetamido)phenyl]-1,2,4,6a,7,8,9,9bα-octahydro-9H-pyrrolo(3,2,1-ij)quinolin-9-one
• CAS: 119146-66-6
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₃
• 分子量: 486.654
• InChiKey: FKGPTKZUMICRIU-NAYUSWPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6aα-<2-(benzyloxy)ethyl>-9aα-<2-(trimethylacetamido)phenyl>-1,2,4,6a,7,8,9,9bα-octahydro-9H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinolin-9-one 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (6aβ,7aα,11aα,13aR*)-7a-<2-(benzyloxy)ethyl>-6a,7,7a,11a,12,13-hexahydro-10H-indolizino<1',8':2,3,4>cyclopenta<1,2-c>quinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Overmann, Larry E.; Robertson, Graeme M.; Robichaud, Albert J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2598 - 2610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-Benzyloxy-ethyl)-cyclopent-1-enyloxy]-trimethyl-silane 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硼烷 、 氨 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 丁酮 、 苯 为溶剂， -70.0~130.0 ℃ 、689.48 kPa 条件下， 反应 352.67h， 生成 6aα-<2-(benzyloxy)ethyl>-9aα-<2-(trimethylacetamido)phenyl>-1,2,4,6a,7,8,9,9bα-octahydro-9H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Overmann, Larry E.; Robertson, Graeme M.; Robichaud, Albert J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2598 - 2610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. 20. Total synthesis of (.+-.)-meloscine and (.+-.)-epimeloscine
  作者：Larry E. Overman、Graeme M. Robertson、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1021/jo00267a003

  日期：1989.3