6,7-difluoro-3-(1H-indol-2-yl)-1H-quinoxalin-2-one | 694529-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-difluoro-3-(1H-indol-2-yl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 694529-46-9
• 化学式: C₁₆H₉F₂N₃O
• 分子量: 297.264
• InChiKey: UFVGHUUBPFCRIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6,7-difluoro-3-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 以37 %的产率得到6,7-difluoro-3-(1H-indol-2-yl)-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-(吲哚-2-基)喹喔啉-2-酮和4-(苯并咪唑-2-基)-3-甲基(芳基)肉啉通过多磷酸(PPA)介导的3-(甲基)分子内重排的发散合成/芳基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮

  摘要：

  在此，我们报告了一种多磷酸（PPA）介导的不同的无金属操作，以获得多种3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮和4-（苯并咪唑-2-基）-3-甲基肉啉的总产率中等至优异。所描述的过程涉及 3-(甲基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮的两个不同且竞争的重排，即 [3,3]-sigmatropic Fischer 重排，形成吲哚环以产生 3-(吲哚-2-基)-喹喔啉-2-酮，以及Mamedov重排同时构建苯并咪唑和肉桂啉环，形成新的双杂环体系─4-(苯并咪唑-2-基)-3-甲基肉啉。通过广泛的色散校正 DFT 计算探索了两个重排通道的反应机制。特别值得注意的是，当使用 3-(芳基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮代替 3-(甲基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮时，反应会区域选择性地进行并形成唯一的重排产物─4-(苯并咪唑-2-基)-3-芳基肉啉，产率高。这种操作简单的方案可以快速访问这

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01626