methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside | 50272-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 50272-14-5；56783-62-1；108740-01-8；138665-01-7；147384-27-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: LNGBLWHHSNPXPO-AFDCHOCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl (R)-3-deoxy-α-D-arabinohexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Pradimicin A的甘露糖结合几何

  摘要：

  Pradimicins（PRMs）和benanomicins是唯一具有类凝集素特性的非肽类天然产物家族，也就是说，它们在存在Ca 2+的情况下识别D-甘露吡喃糖苷（Man）。离子。结合其独特的Man结合能力，它们通过与病原体的Man聚糖结合而具有抗真菌和抗HIV的活性。尽管PRM作为凝集素模拟物和治疗先导具有巨大潜力，但它们对Man识别的分子基础尚未建立。它们的聚集体形成倾向阻碍了溶液中的常规相互作用分析，并且由于PRM中存在两个Man结合位点，加剧了分析难度。在这项工作中，我们通过最近开发的分析策略，使用由PRM‐A和Man的1：1配合物组成的固体聚集体，研究了PRMs的原始成员PRM‐A的主要Man结合的几何形状。通过固态NMR光谱对分子间距离的评估表明，Man的C2-C4区与PRM-A的主要结合位点紧密接触，而Man的C1和C6位置相对较远。通过使用脱氧曼衍生物的共沉淀实验进一步验证

  DOI：

  10.1002/chem.201301368
• 作为产物：
  描述：

  在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以300 mg的产率得到methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pradimicin A的甘露糖结合几何

  摘要：

  Pradimicins（PRMs）和benanomicins是唯一具有类凝集素特性的非肽类天然产物家族，也就是说，它们在存在Ca 2+的情况下识别D-甘露吡喃糖苷（Man）。离子。结合其独特的Man结合能力，它们通过与病原体的Man聚糖结合而具有抗真菌和抗HIV的活性。尽管PRM作为凝集素模拟物和治疗先导具有巨大潜力，但它们对Man识别的分子基础尚未建立。它们的聚集体形成倾向阻碍了溶液中的常规相互作用分析，并且由于PRM中存在两个Man结合位点，加剧了分析难度。在这项工作中，我们通过最近开发的分析策略，使用由PRM‐A和Man的1：1配合物组成的固体聚集体，研究了PRMs的原始成员PRM‐A的主要Man结合的几何形状。通过固态NMR光谱对分子间距离的评估表明，Man的C2-C4区与PRM-A的主要结合位点紧密接触，而Man的C1和C6位置相对较远。通过使用脱氧曼衍生物的共沉淀实验进一步验证

  DOI：

  10.1002/chem.201301368