3-hydroxy-5-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 113525-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-5-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 113525-13-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: RCPKUWJHPSOKRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-methyl-3-(1-methylethoxy)-1-phenyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Unangst, Paul C.; Connor, David T.; Stabler, S. Russell, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 811 - 815

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(羧甲基氨基)-5-甲基苯甲酸 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-hydroxy-5-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unangst, Paul C.; Connor, David T.; Stabler, S. Russell, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 811 - 815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expanding the Promiscuity of a Copper‐Dependent Oxidase for Enantioselective Cross‐Coupling of Indoles
  作者：Huan Guo、Ningning Sun、Juan Guo、Tai‐Ping Zhou、Langyu Tang、Wentao Zhang、Yaming Deng、Rong‐Zhen Liao、Yuzhou Wu、Guojiao Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1002/anie.202219034

  日期：——

  The catalytic promiscuity of a copper oxidase was expanded to accommodate new-to-nature enantioselective oxidative cross-coupling of 3-hydroxyindole esters with various nucleophiles. The resulting functionalized 2,2-disubstituted indolin-3-ones showed excellent optical purity as well as anticancer activity.

  铜氧化酶的催化混杂性得到扩展，以适应 3-羟基吲哚酯与各种亲核试剂的新型对映选择性氧化交叉偶联。由此产生的功能化 2,2-二取代吲哚-3-酮显示出优异的光学纯度和抗癌活性。
• UNANGST, PAUL C.;CONNOR, DAVID T.;STABLER, S. RUSSELL;WEIKERT, ROBERT J., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 811-815
  作者：UNANGST, PAUL C.、CONNOR, DAVID T.、STABLER, S. RUSSELL、WEIKERT, ROBERT J.

  DOI：——

  日期：——