3,5-dihydroxy-C1-vinyl-2-deoxy-β-D-ribofuranose | 1101167-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dihydroxy-C1-vinyl-2-deoxy-β-D-ribofuranose
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-ethenyl-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1101167-40-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: YGMCKEXDHZCDSM-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-vinyl-tetrahydrofuran 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3,5-dihydroxy-C1-vinyl-2-deoxy-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  立体选择性分子内环化和烯烃复分解的杂环烯基C-核苷的合成，用于识别DNA三重螺旋中的反向碱基对。

  摘要：

  基因序列的规范识别将为特定的遗传干预提供精确的手段。不幸的是，目前仍然难以理解通过三链体形成寡核苷酸（TFO）将四个可能的碱基对中的两个特异性识别为X·TA和Y·CG。已经设计了一系列的C 1-乙烯基核苷，并通过分子动力学模拟对其稳定性和特异性进行了广泛的评估。提出了通过未保护的杂环的烯烃复分解和方便地制备的端基纯净的C 1-乙烯基2-脱氧核糖呋喃糖的合成，这是对先前报道的策略的重大改进。

  DOI：

  10.1021/jo801910u

文献信息

• Stereochemistry of Pd^II-Catalyzed THF Ring Formation of ε-Hydroxy Allylic Alcohols and Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted and 2,3,4,5-Tetrasubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Yuki Murata、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01154

  日期：2016.9.2

  and 2,3,4,5-tetrasubstituted tetrahydrofurans is described. Oxypalladation of a chiral ε-hydroxy allylic alcohol provides a 5-alkenyltetrahydrofuran ring in excellent yields via a 5-exo-trigonal process. Nine substrates including six secondary allylic alcohols and three primary allylic alcohols with or without an additional secondary hydroxy substituent at the γ-position have been examined. Their structures

  描述了2,3,5-三取代的和2,3,4,5-四取代的四氢呋喃的Pd II催化的环形成。手性ε-羟基烯丙醇的羟palpalladation提供了一个5烯基四氢呋喃环以优异的产量通过5 -exo-triagonal过程。已经研究了九种底物，包括六种仲烯丙基醇和三种伯烯丙基醇，在γ位上有或没有额外的仲羟基取代基。它们的结构受2,2,4,4-四异丙基-1,3,5,2,4-三氧二硅氧烷环的限制。通过化学转化确定所得四氢呋喃产物的立体化学。根据立体化学结果讨论了反应机理。在涉及手性烯丙基醇或亲核醇的步骤涉及面部选择用于形成烯烃-钯II -π-复杂，顺-oxypalladation，以及顺式β-消除机构帐户用于反应的观察立体化学。