4-nitrocinnamyl-3-oxo-3-phenylpropanoate | 1236923-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrocinnamyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: [(E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enyl] 3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1236923-54-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: HLVUVFQMMHUXLJ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrocinnamyl-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到(3S,4R)-3-benzoyl-4-[(4-nitrophenyl)methyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内迈克尔加成反应合成苄基丁内酯†

  摘要：

  方便的合成 苄基-γ-丁内酯报道了通过硝基取代的芳基烯丙基β-酮羧酸酯的分子内迈克尔加成反应得到的衍生物。该方法操作简单，反应条件温和，效率高。

  DOI：

  10.1039/b924770j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-nitrocinnamyl alcohol 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 lithium perchlorate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到4-nitrocinnamyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  分子内迈克尔加成反应合成苄基丁内酯†

  摘要：

  方便的合成 苄基-γ-丁内酯报道了通过硝基取代的芳基烯丙基β-酮羧酸酯的分子内迈克尔加成反应得到的衍生物。该方法操作简单，反应条件温和，效率高。

  DOI：

  10.1039/b924770j