(R_S)-N-acetyl-tert-butanesulfinamide | 1360831-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R_S)-N-acetyl-tert-butanesulfinamide
• 英文别名: (R)-N-(tert-butylsulfinyl)acetamide；(R)-N-acetyl-tert-butansulfinamide；N-[(R)-tert-butylsulfinyl]acetamide
• CAS: 1360831-17-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 163.241
• InChiKey: YZUFQKKPAURZGK-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S)-N-acetyl-tert-butanesulfinamide 、 ethyl (E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-yl carbonate 在 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到(R_S)-N-acetyl-N-((E)-1,3-diphenylallyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁烷亚磺酰胺在钯催化的烯丙基取代反应中的反应性

  摘要：

  已经研究了叔丁烷亚磺酰胺在Pd（0）催化的烯丙基取代反应中作为氮亲核试剂的性能。已确定金属化的N-烷基和N-乙酰基亚磺酰胺是与π-烯丙基-钯配合物反应的合适伙伴。在Pd（OAc）2（5 mol％）和dppe（7.5 mol％）的存在下，N-乙酰基叔丁烷亚磺酰胺与2-或3-取代的线性烯丙基碳酸酯的交叉偶联是不需要的根据。反应以高收率（59–98％）进行以产生相应的E完全区域选择性和高度非对映选择性的结构构型的线性烯丙基亚磺酰胺。硫原子在整个烯丙基化过程中保持构型稳定，因此以对映体纯的形式获得偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.11.026
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.33h， 以64%的产率得到(R_S)-N-acetyl-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基羧酰亚胺作为一类新的手性双齿配体：在不对称配位化学中的应用

  摘要：

  自己的一类：一种新的手性双齿配体N-乙酰基叔丁烷亚磺酰胺被用于八面体钌聚吡啶基配合物的不对称合成。这类新的配体通过其去质子化的N-亚磺酰基羧甲酸酯形式（见方案）以二齿形式进行配位。该亚磺酰胺助剂对于多种钌配合物的有效不对称合成应具有很高的价值。

  DOI：

  10.1002/chem.201101886

文献信息

• Synthesis of Sulfoximines by Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of Sulfinamides and Aryl Boronic Acids
  作者：Xi Zou、Hanbing Wang、Bing Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02970

  日期：2023.10.27

  novel copper-catalyzed cross-coupling reaction of sulfinamides and aryl boronic acids is developed. The reaction is highly chemoselective and stereospecific, which allows mild synthesis of optically pure sulfoximines with broad scope and functional group tolerance. The utility of this method is demonstrated by the asymmetric synthesis of pharmaceutical intermediates.

  开发了一种新型的铜催化亚磺酰胺和芳基硼酸的交叉偶联反应。该反应具有高度化学选择性和立体特异性，可温和合成具有广泛范围和官能团耐受性的光学纯亚砜亚胺。该方法的实用性通过药物中间体的不对称合成得到证明。
• Strain-promoted S-arylation and alkenylation of sulfinamides using arynes and cyclic alkynes
  作者：Xi Zou、Boming Shen、Gao-lin Li、Qian Liang、Yanhua Ouyang、Binghe Yang、Peiyuan Yu、Bing Gao

  DOI：10.1007/s11426-023-1842-8

  日期：2024.3

  available chiral sulfinamides into pharmaceutically useful chiral sulfoximines via direct SIV-functionalization is synthetically attractive but challenging due to the competitive reaction of N-functionalization. Herein, we disclose a novel strain-release strategy to access stereospecific and chemoselective SIV-arylation and alkenylation of sulfinamides using arynes and strained cyclic alkynes. This method tolerates

  通过直接S IV官能化将市售手性亚磺酰胺转化为药用手性亚磺酰亚胺在合成上具有吸引力，但由于N官能化的竞争反应而具有挑战性。在此，我们公开了一种新的应变释放策略，以使用芳炔和应变环炔实现亚磺酰胺的立体特异性和化学选择性S IV -芳基化和烯基化。该方法可耐受氮中心 (N–R) 上官能团前所未有的化学多样性。通过密度泛函理论计算阐明了高 S IV选择性的起源，表明芳炔底物的逐步机制和环状炔烃的协调机制。