(2''S)-5-(2''-tert-butoxycarbonylamino-3''-hydroxy-propyl)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-isoxazole | 763122-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2''S)-5-(2''-tert-butoxycarbonylamino-3''-hydroxy-propyl)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-isoxazole
• CAS: 763122-78-7
• 化学式: C₄₅H₅₂N₂O₉
• 分子量: 764.916
• InChiKey: IXJNAXBAFIWZSV-YUUJJMDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  130.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2''S)-5-(2''-tert-butoxycarbonylamino-3''-hydroxy-propyl)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-isoxazole 在 jones' reagent 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (2''S)-5-(2''-tert-butoxycarbonylamino-2''-methoxycarbonyl-ethyl)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应组装杂环连接的C-糖基和α-氨基酸残基。

  摘要：

  C-糖基腈氧化物和乙炔的1，3-偶极环加成分别成炔基和叠氮化物，它们带有掩蔽的缩水甘油基部分，提供了二取代的异恶唑和三唑。在这些环加合物中揭示甘氨酸基团得到C-糖基α-氨基酸，其中两个生物活性实体通过刚性五元杂环束缚。相同化合物的最佳化合物包括使用未掩盖但受保护的含炔烃和叠氮化物的氨基酸作为1,3-偶极环加成反应的伙伴。

  DOI：

  10.1021/ol048963g
• 作为产物：
  描述：

  (4'''S)-5-(3'''-tert-butoxycarbonyl-2''',2'''-dimethyl-oxazolidin-4'''-ylmethyl)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-isoxazole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(2''S)-5-(2''-tert-butoxycarbonylamino-3''-hydroxy-propyl)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应组装杂环连接的C-糖基和α-氨基酸残基。

  摘要：

  C-糖基腈氧化物和乙炔的1，3-偶极环加成分别成炔基和叠氮化物，它们带有掩蔽的缩水甘油基部分，提供了二取代的异恶唑和三唑。在这些环加合物中揭示甘氨酸基团得到C-糖基α-氨基酸，其中两个生物活性实体通过刚性五元杂环束缚。相同化合物的最佳化合物包括使用未掩盖但受保护的含炔烃和叠氮化物的氨基酸作为1,3-偶极环加成反应的伙伴。

  DOI：

  10.1021/ol048963g