1-[(3aR,4S,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-3a-yl]-propan-2-one | 314242-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(3aR,4S,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-3a-yl]-propan-2-one
• 英文别名: 1-[(3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxol-3a-yl]propan-2-one
• CAS: 314242-27-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: COLNRSCPUKYLBB-RVKKMQEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 1-[(3aR,4S,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-3a-yl]-propan-2-one 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到1-[(3aR,4S,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-3a-yl]-2-methyl-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  水霉素的合成研究。第2部分：AB环片段的合成

  摘要：

  通过将烯丙基溴化锌立体选择性加成到酮3a中，可以高效合成高度氧官能化的环己烯酮2（用于水霉素的AB环片段），而酮3a则可以从光学纯的环己烷1,2,3-三醇衍生物5中获得。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01479-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((3aR,4S,7aR)-2,2-dimethyl-3a-prop-2-ynyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yloxy)-dimethyl-silane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-[(3aR,4S,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-3a-yl]-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  水霉素的合成研究。第2部分：AB环片段的合成

  摘要：

  通过将烯丙基溴化锌立体选择性加成到酮3a中，可以高效合成高度氧官能化的环己烯酮2（用于水霉素的AB环片段），而酮3a则可以从光学纯的环己烷1,2,3-三醇衍生物5中获得。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01479-9