2'-O-(diphenylphosphinoyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine | 364776-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-(diphenylphosphinoyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-diphenylphosphoryloxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 364776-86-3
• 化学式: C₃₃H₄₇N₂O₈PSi₂
• 分子量: 686.89
• InChiKey: XZJSIHJDYQADAX-PYTKSMOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  118.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(diphenylphosphinoyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-O-(diphenylphosphinoyl)uridine 、 3'-O-(diphenylphosphinoyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  核苷，第 LXIV 部分，用于寡核糖核苷酸合成的碱基不稳定保护基团

  摘要：

  开发了用于预期合成寡核糖核苷酸的新的不稳定保护基团，并通过它们的碳氯化物 8-11 在胸苷 (15) 的 5'-O 位置引入，以高产率形成 16、18、21 和 24（方案 2 和 3 ）。类似地，用二苯基膦酰氯14作为反应试剂合成了5'-O-二苯基膦酰基(dpp)-保护的胸苷衍生物27。在模型化合物 16、18、21、24 和 27 的帮助下，记录了这些功能对碱基处理的脱保护率，以评估它们在 RNA 组装中作为临时保护基团的有用性（表）。最后，2-(4-硝基苯基)乙氧羰基 (npeoc) 保护基团对碱基的相对稳定性证实了它在我们的 npe/npeoc 策略中用作永久封闭基团。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1504::aid-hlca1504>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 、 二苯基次膦酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2'-O-(diphenylphosphinoyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  核苷，第 LXIV 部分，用于寡核糖核苷酸合成的碱基不稳定保护基团

  摘要：

  开发了用于预期合成寡核糖核苷酸的新的不稳定保护基团，并通过它们的碳氯化物 8-11 在胸苷 (15) 的 5'-O 位置引入，以高产率形成 16、18、21 和 24（方案 2 和 3 ）。类似地，用二苯基膦酰氯14作为反应试剂合成了5'-O-二苯基膦酰基(dpp)-保护的胸苷衍生物27。在模型化合物 16、18、21、24 和 27 的帮助下，记录了这些功能对碱基处理的脱保护率，以评估它们在 RNA 组装中作为临时保护基团的有用性（表）。最后，2-(4-硝基苯基)乙氧羰基 (npeoc) 保护基团对碱基的相对稳定性证实了它在我们的 npe/npeoc 策略中用作永久封闭基团。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1504::aid-hlca1504>3.0.co;2-g