N,N'-di(n-butyl)-2,9-difluoroquinacridone | 1073059-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di(n-butyl)-2,9-difluoroquinacridone
• 英文别名: 5,12-dibutyl-2,9-difluoroquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione
• CAS: 1073059-97-8
• 化学式: C₂₈H₂₆F₂N₂O₂
• 分子量: 460.523
• InChiKey: QHJMIHPGEJWZGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(n-butyl)-2,9-difluoroquinacridone 、 4-氟苯胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到5,12-dibutyl-2,9-difluoro-7-N,14-N-bis(4-fluorophenyl)quinolino[2,3-b]acridine-7,14-diimine
  参考文献：
  名称：

  烷基喹ac啶二烯二胺的光物理和电化学性质以及与温度有关的几何异构体†

  摘要：

  喹ac啶酮二亚胺1-10是通过苯胺与烷基取代的喹ac啶酮（QA）缩合而合成的。研究了化合物的光物理和电化学性质。吸收光谱的非常规行为表明在π的降低_的QA骨架内缀合以及缺乏扩展π的_的QA骨架和之间的缀合Ñ苯基环。化合物的计算研究1-10，可变温度1个的化合物的1 H NMR研究2，7和10（例如），和单晶X射线分析2，3，6，7，8和10表明，异常行为是由于喹吖啶酮的弯曲，非平面结构。此外，分子在不同温度下以两种可相互转换的几何异构形式存在。分子轨道计算是在B3PW91 / 6-31G（d）优化结构的B3LYP / 6-31 + G（d），B3PW91 / 6-31G（d）和PBEPBE / 6-31G（d）的理论水平下进行的所有化合物的异构体（1-10）；获得的结果与实验确定的值非常一致。

  DOI：

  10.1039/c3nj00477e

文献信息

• Photophysical and electrochemical properties and temperature dependent geometrical isomerism in alkyl quinacridonediimines
  作者：Iqbal Javed、Ayub Khurshid、Muhammad Nadeem Arshad、Yue Wang

  DOI：10.1039/c3nj00477e

  日期：——

  NMR study of compounds 2, 7 and 10 (for instance), and single crystal X-ray analysis of 2, 3, 6, 7, 8 and 10 indicated that the anomalous behavior is due to the buckled, non-planar structure of the quinacridones. Moreover the molecules existed in two interconvertible geometric isomeric forms at different temperatures. Molecular orbital calculations were performed at B3LYP/6-31+G(d), B3PW91/6-31G(d) and

  喹ac啶酮二亚胺1-10是通过苯胺与烷基取代的喹ac啶酮（QA）缩合而合成的。研究了化合物的光物理和电化学性质。吸收光谱的非常规行为表明在π的降低_的QA骨架内缀合以及缺乏扩展π的_的QA骨架和之间的缀合Ñ苯基环。化合物的计算研究1-10，可变温度1个的化合物的1 H NMR研究2，7和10（例如），和单晶X射线分析2，3，6，7，8和10表明，异常行为是由于喹吖啶酮的弯曲，非平面结构。此外，分子在不同温度下以两种可相互转换的几何异构形式存在。分子轨道计算是在B3PW91 / 6-31G（d）优化结构的B3LYP / 6-31 + G（d），B3PW91 / 6-31G（d）和PBEPBE / 6-31G（d）的理论水平下进行的所有化合物的异构体（1-10）；获得的结果与实验确定的值非常一致。