| 1118046-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1118046-94-8
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: XLVIXVHIFDRPBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 BF₄^(1-)*C₃₄H₂₂F₁₂N₃O₂⁽¹⁺⁾ 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(S,Z)-2-butyl-3-(4-chlorophenyl)-4-(1-(4-chlorophenyl)pentylidene)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化双取代酮的不对称二聚

  摘要：

  发现一系列衍生自L-焦果酸的手性N-杂环卡宾（NHC）是有效的催化剂，用于烷基芳基烯酮的不对称二聚，从而以高收率和高收率得到相应的α-季级β-亚烷基烯基-β-内酯。到97％ee。与具有被保护的羟基的相应的NHC相比，具有近端的羟基的手性NHC是更好的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800532
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenyl)hexanoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化双取代酮的不对称二聚

  摘要：

  发现一系列衍生自L-焦果酸的手性N-杂环卡宾（NHC）是有效的催化剂，用于烷基芳基烯酮的不对称二聚，从而以高收率和高收率得到相应的α-季级β-亚烷基烯基-β-内酯。到97％ee。与具有被保护的羟基的相应的NHC相比，具有近端的羟基的手性NHC是更好的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800532

文献信息

• [4+2] Cycloaddition of Ketenes with<i>N</i>-Benzoyldiazenes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Xue-Liang Huang、Lin He、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.200804487

  日期：2009.1

  Enantioselectivity switch: A catalytic enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of alkylarylketenes with N‐aryl‐N′‐benzoyldiazenes or N,N′‐dibenzoyldiazenes to give 1,3,4‐oxadiazin‐6‐ones 1 was developed by employing N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysts. The enantioselectivities could be switched for most reactions by changing the substituents on the NHC catalyst. TBS=tert‐butyldimethylsilyl

  对映选择性开关：一种催化对映选择性[4 + 2]与alkylarylketenes的环加成反应ñ -芳基- ñ '-benzoyldiazenes或ñ，Ñ '-dibenzoyldiazenes，得到1,3,4-恶二嗪-6-酮1是由用正开发杂环卡宾（NHC）催化剂。通过改变NHC催化剂上的取代基可以改变大多数反应的对映选择性。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Mes = 2,4,6-三甲基苯基。
• Enantioselective Synthesis of Aza-β-lactams via NHC-Catalyzed [2 + 2] Cycloaddition of Ketenes with Diazenedicarboxylates
  作者：Xue-Liang Huang、Xiang-Yu Chen、Song Ye

  DOI：10.1021/jo901656q

  日期：2009.10.2

  N-Heterocyclic carbenes were found to be efficient catalysts for the formal [2 + 2] cycloaddition of aryl(alkyl)ketenes and diazenedicarboxylates to give the corresponding aza-β-lactams in good yields with up to 91% ee. The N-substituent (carboxylate vs benzoyl) of diazenes played an important role to control the reaction modes (formal [2 + 2] vs [4 + 2] cycloaddtions).

  发现N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于芳基（烷基）烯酮和二氮烯二羧酸酯的正式[2 + 2]环加成反应，从而以高收率得到相应的氮杂-β-内酰胺，ee最高可达91％。二氮嗪的N-取代基（羧酸盐与苯甲酰基）在控制反应模式（正式[2 + 2]与[4 + 2]环加成反应）中起着重要作用。
• Asymmetric esterification of ketenes catalyzed by an N-heterocyclic carbene
  作者：Xiao-Na Wang、Hui Lv、Xue-Liang Huang、Song Ye

  DOI：10.1039/b815139c

  日期：——

  The chiral N-heterocyclic carbene precursor 2, derived from L-pyroglutamic acid, was found to be an efficient precatalyst for the enantioselective esterification of alkylarylketenes with benzhydrol to give the corresponding esters in good yields with good to high enantioselectivities (up to 95% ee).

  衍生自的手性N-杂环卡宾前体2L-焦谷氨酸被认为是烷基芳基烯酮与对映体的对映选择性酯化的有效催化剂。 苯氢 以高产率得到具有良好至高对映选择性（高达95％ee）的相应酯。
• Asymmetric Dimerization of Disubstituted Ketenes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Hui Lv、Yan-Rong Zhang、Xue-Liang Huang、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.200800532

  日期：——

  A series of chiral N-heterocyclic carbenes (NHCs), derived from L-pyrogutamic acid, were found to be efficient catalysts for the asymmetric dimerization of alkylarylketenes to give the corresponding α-quaternary β-alkylidenyl-β-lactones in good yields with up to 97% ee. A chiral NHC with a proximal hydroxy group is superior in comparison with the corresponding NHC with its hydroxy group protected.

  发现一系列衍生自L-焦果酸的手性N-杂环卡宾（NHC）是有效的催化剂，用于烷基芳基烯酮的不对称二聚，从而以高收率和高收率得到相应的α-季级β-亚烷基烯基-β-内酯。到97％ee。与具有被保护的羟基的相应的NHC相比，具有近端的羟基的手性NHC是更好的。