Methyl 3-acetamido-3,6-anhydro-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 67693-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-acetamido-3,6-anhydro-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: (1R)-6-acetyl-8syn-benzoyloxy-3exo-methoxy-2-oxa-6-aza-bicyclo[3.2.1]octane；[(1R,3S,5R,8S)-6-acetyl-3-methoxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl] benzoate
• CAS: 67693-28-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: CREDLTBHVJDDDE-KBXIAJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-acetamido-3,6-anhydro-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Methyl 3-acetamido-4-O-allyl-3,6-anhydro-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spacer-Linked Tail to Tail Dimers Derived from a Conformationally Rigid Aminodeoxysugar by Olefin Metathesis

  摘要：

  本文描述了桥联氨基脱氧糖2和11的新尾对尾二聚体的制备。合成的第一步关键步骤是在碳水化合物衍生的单体7中形成氨基甲基桥，这是通过银促进的甲基3-乙酰氨基-6-溴-2,3,6-三脱氧-β-D-葡萄糖苷6的环合实现的。其次，相应的4-O-烯丙基糖苷9的烯烃复分解反应构成了二聚化的有力工具，从而可以合成1,4-丁二醇连接的尾对尾新寡糖2和11。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6328
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver fluoride 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Methyl 3-acetamido-3,6-anhydro-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spacer-Linked Tail to Tail Dimers Derived from a Conformationally Rigid Aminodeoxysugar by Olefin Metathesis

  摘要：

  本文描述了桥联氨基脱氧糖2和11的新尾对尾二聚体的制备。合成的第一步关键步骤是在碳水化合物衍生的单体7中形成氨基甲基桥，这是通过银促进的甲基3-乙酰氨基-6-溴-2,3,6-三脱氧-β-D-葡萄糖苷6的环合实现的。其次，相应的4-O-烯丙基糖苷9的烯烃复分解反应构成了二聚化的有力工具，从而可以合成1,4-丁二醇连接的尾对尾新寡糖2和11。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6328

文献信息

• The synthesis of 3-amino-2,3,6-trideoxy-l-xylo-hexopyranose derivatives
  作者：Tak-Ming Cheung、Derek Horton、Roderick J. Sorenson、Wolfgang Weckerle

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80931-3

  日期：1978.6

  -acetyl derivative 14 ) of the methyl glycoside of the title sugar were prepared in a sequence of high-yielding steps from methyl 3-azido-4,6- O -benzylidene-2,3-di-deoxy-α- d - arabino -hexopyranoside ( 4 ). N -Bromosuccinimide converted 4 into the crystalline 4- O -benzoyl-6-bromide 5 , which was treated with silver fluoride to afford the 5,6-unsaturated glycoside 6 . Catalytic hydrogenation of 6 led

  摘要从高产步骤开始，按照以下步骤制备了标题糖的甲基糖苷衍生物（3-乙酰氨基-4-苯甲酸酯12、3-乙酰氨基-4-乙酸酯13和N-乙酰衍生物14）。甲基3-叠氮基-4，6-O-亚苄基-2，3-二-脱氧-α-d-阿拉伯-己基吡喃糖苷（4）。N-溴代琥珀酰亚胺将4转化为结晶4- O-苯甲酰基-6-溴化物5，将其用氟化银处理，得到5,6-不饱和糖苷6。6的催化氢化作用基本上导致了12与5的d-阿拉伯糖异构体7的7：1混合物。可选地，将6脱苯甲酰化为10，然后用氢化铝锂对其进行处理，得到结晶的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基-α-d-苏-hex-5-烯吡喃糖苷（11）。通过氢还原11（作为其盐），随后进行N-乙酰化，几乎完全提供了甲基β-1-木糖苷13，其C-5净反型。化合物13易于转化为结晶目标化合物14。当尝试用5的3-乙酰氨基类似物（2）用氟化银进行脱氢溴化反应时，得到的是3,6-脱水产物（1），而不是预期的5