(1R,3R,4R,6S,8R,9R,10S,12R)-12-bromo-9,10-dihydroxy-6-methyl-2,5-dioxa-3,4-diphenylbicyclo[6.4.0]-dodecane | 868979-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,6S,8R,9R,10S,12R)-12-bromo-9,10-dihydroxy-6-methyl-2,5-dioxa-3,4-diphenylbicyclo[6.4.0]-dodecane
• 英文别名: (2R,3R,5S,6aR,7R,8S,10R,10aR)-10-bromo-5-methyl-2,3-diphenyl-2,3,5,6,6a,7,8,9,10,10a-decahydrobenzo[e][1,4]dioxocine-7,8-diol
• CAS: 868979-66-2
• 化学式: C₂₃H₂₇BrO₄
• 分子量: 447.369
• InChiKey: JUNKXJVFRLCZQP-WZCFZANHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,6S,8R,9R,10S,12R)-12-bromo-9,10-dihydroxy-6-methyl-2,5-dioxa-3,4-diphenylbicyclo[6.4.0]-dodecane 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(1R,3R,4R,6S,8R,9R,10S,12R)-12-bromo-9,10-diacetoxy-6-methyl-2,5-dioxa-3,4-diphenylbicyclo[6.4.0]-dodecane
  参考文献：
  名称：

  烯缩醛分子内卤代醚化反应的不对称合成：环己烷体系中前手性二烯的区分。

  摘要：

  由由相应的二烯醛和（+）-氢安息香素制备的二烯缩醛（1）已经开发出一种新的不对称合成被某些取代基官能化的环己烷衍生物的方法。在MeOCH2CH2OH存在下用NBS处理1主要以立体选择的方式得到2。随后甲氧基乙氧基的烷基化以良好的产率产生了光学活性的环己烯化合物（3）。3中剩余烯烃的立体选择性化学修饰是通过OsO4-氧化进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.952
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-12-bromo-6-methoxyethoxy-2,5-dioxa-3,4-diphenylbicyclo[6.4.0]-dodec-9-ene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1R,3R,4R,6S,8R,9R,10S,12R)-12-bromo-9,10-dihydroxy-6-methyl-2,5-dioxa-3,4-diphenylbicyclo[6.4.0]-dodecane
  参考文献：
  名称：

  烯缩醛分子内卤代醚化反应的不对称合成：环己烷体系中前手性二烯的区分。

  摘要：

  由由相应的二烯醛和（+）-氢安息香素制备的二烯缩醛（1）已经开发出一种新的不对称合成被某些取代基官能化的环己烷衍生物的方法。在MeOCH2CH2OH存在下用NBS处理1主要以立体选择的方式得到2。随后甲氧基乙氧基的烷基化以良好的产率产生了光学活性的环己烯化合物（3）。3中剩余烯烃的立体选择性化学修饰是通过OsO4-氧化进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.952