Methyl 3-acetamido-4-O-allyl-3,6-anhydro-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 292622-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-acetamido-4-O-allyl-3,6-anhydro-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: 1-[(1R,3S,5R,8S)-3-methoxy-8-prop-2-enoxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octan-6-yl]ethanone
• CAS: 292622-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: YNCWQLKVSMQSTL-WYUUTHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-acetamido-4-O-allyl-3,6-anhydro-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,4-Bis[methyl 3'-acetylamido-3',6'-anhydro-2',3',6'-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranos-4'-yl]-cis-2-butene-1,4-diol 、 1,4-Bis[methyl 3'-acetylamido-3',6'-anhydro-2',3',6'-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranos-4'-yl]-trans-2-butene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spacer-Linked Tail to Tail Dimers Derived from a Conformationally Rigid Aminodeoxysugar by Olefin Metathesis

  摘要：

  本文描述了桥联氨基脱氧糖2和11的新尾对尾二聚体的制备。合成的第一步关键步骤是在碳水化合物衍生的单体7中形成氨基甲基桥，这是通过银促进的甲基3-乙酰氨基-6-溴-2,3,6-三脱氧-β-D-葡萄糖苷6的环合实现的。其次，相应的4-O-烯丙基糖苷9的烯烃复分解反应构成了二聚化的有力工具，从而可以合成1,4-丁二醇连接的尾对尾新寡糖2和11。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6328
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 silver fluoride 、 sodium hydride 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Methyl 3-acetamido-4-O-allyl-3,6-anhydro-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spacer-Linked Tail to Tail Dimers Derived from a Conformationally Rigid Aminodeoxysugar by Olefin Metathesis

  摘要：

  本文描述了桥联氨基脱氧糖2和11的新尾对尾二聚体的制备。合成的第一步关键步骤是在碳水化合物衍生的单体7中形成氨基甲基桥，这是通过银促进的甲基3-乙酰氨基-6-溴-2,3,6-三脱氧-β-D-葡萄糖苷6的环合实现的。其次，相应的4-O-烯丙基糖苷9的烯烃复分解反应构成了二聚化的有力工具，从而可以合成1,4-丁二醇连接的尾对尾新寡糖2和11。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6328

文献信息

• Synthesis of Spacer-Linked Tail to Tail Dimers Derived from a Conformationally Rigid Aminodeoxysugar by Olefin Metathesis
  作者：Andreas Kirschning、Guang-Wu Chen

  DOI：10.1055/s-2000-6328

  日期：——

  The preparation of new tail to tail dimers of bridged aminodeoxysugars 2 and 11 is described. The first key step in the synthesis is the formation of the aminomethyl bridge in the carbohydrate-derived monomer 7 which is achieved by silver promoted ring closure of methyl 3-acetamido-6-bromo-2,3,6-trideoxy α-d-glucoside 6. Secondly, olefin metathesis of the corresponding 4-O-allyl glycoside 9 constitutes a powerful tool for dimerization, which allows synthesis of 1,4-butanediol-linked tail to tail neooligosaccharides 2 and 11.

  本文描述了桥联氨基脱氧糖2和11的新尾对尾二聚体的制备。合成的第一步关键步骤是在碳水化合物衍生的单体7中形成氨基甲基桥，这是通过银促进的甲基3-乙酰氨基-6-溴-2,3,6-三脱氧-β-D-葡萄糖苷6的环合实现的。其次，相应的4-O-烯丙基糖苷9的烯烃复分解反应构成了二聚化的有力工具，从而可以合成1,4-丁二醇连接的尾对尾新寡糖2和11。