tert-butyl (4aS,6R,8aS)-6-hydroxy-3-[2H3]methoxy-5,6,9,10-tetrahydro-4aH-[1]benzlfuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine-11(12H)-carboxylate | 1128108-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: tert-butyl (4aS,6R,8aS)-6-hydroxy-3-[2H3]methoxy-5,6,9,10-tetrahydro-4aH-[1]benzlfuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine-11(12H)-carboxylate
• 英文别名: 6-[2H3]methoxy-N-tert-butyloxycarbonylnorsanguinine
• CAS: 1128108-97-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 376.425
• InChiKey: MAODXWCVCOHSSJ-GTTVIUDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4aS,6R,8aS)-6-hydroxy-3-[2H3]methoxy-5,6,9,10-tetrahydro-4aH-[1]benzlfuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine-11(12H)-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(4aS,6R,8aS)-3-[2H3]methoxy-5,6,9,10,11,12-hexahydro-4aH-[1]benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled (−)-galanthamine

  摘要：

  报道了氘标记加兰他敏的合成。通过七步反应，从加兰他敏得到了6-[2H3]甲氧基-N-[2H3]甲基-(-)-加兰他敏。合成过程采用选择性的O-和N-脱甲基化反应完成。[2H3]-N-甲基和[2H3]-O-甲基是通过选择性氨基还原和O-甲基化引入的。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1510
• 作为产物：
  描述：

  氘代硫酸二甲酯 、 tert-butyl (4aS,6R,8aS)-3,6-dihydroxy-5,6,9,10-tetrahydro-4aH-[1]benzlfuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine-11(12H)-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到tert-butyl (4aS,6R,8aS)-6-hydroxy-3-[2H3]methoxy-5,6,9,10-tetrahydro-4aH-[1]benzlfuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine-11(12H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled (−)-galanthamine

  摘要：

  报道了氘标记加兰他敏的合成。通过七步反应，从加兰他敏得到了6-[2H3]甲氧基-N-[2H3]甲基-(-)-加兰他敏。合成过程采用选择性的O-和N-脱甲基化反应完成。[2H3]-N-甲基和[2H3]-O-甲基是通过选择性氨基还原和O-甲基化引入的。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1510