Methyl (S,E)-5-Hydroxyhex-2-enoate | 91326-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (S,E)-5-Hydroxyhex-2-enoate
• 英文别名: methyl (5S)-hydroxy-(2E)-hexenoate；methyl (E,5S)-5-hydroxyhex-2-enoate
• CAS: 91326-80-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: MUPOHRLHCLLNQS-QVQDZQDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (S,E)-5-Hydroxyhex-2-enoate 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-4-[(2S,4R,6S)-6-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ- and δ-Lactone Natural Products by Employing a trans–cis Isomerization/Lactonization Strategy

  摘要：

  4-羟基或/和5-羟基-(2E)-烯酸盐的碱性水解后进行酸处理，得到了相应的(2E)-烯酸，然后未经过进一步纯化直接进行内酯形成反应。粗酸与2,4,6-三氯苯甲酰氯在吡啶中反应，分别生成γ-内酯或δ-内酯，并伴随有反-顺异构化。通过这种方法合成了(±)-(4,5)-反-5-苄氧基-2-己烯-4-内酯（整体产率90%）、(S)-5-羟基-2-戊烯-4-内酯（整体产率86%）、(4S,5R)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率86%）、(4R,5S)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率82%）、(S)-伐索酸（整体产率58%）以及天然产物(5R,7S)-7-羟基-2-辛烯-5-内酯（优蔬内酯：整体产率20%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-01026
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S)-hydroxy-(2E)-hexenal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl (S,E)-5-Hydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Proline-Catalyzed One-Step Asymmetric Synthesis of 5-Hydroxy-(2E)-hexenal from Acetaldehyde

  摘要：

  For the first time, the L-proline-catalyzed direct asymmetric self-aldolization of acetaldehyde is described affording (+)-(5S)-hydroxy-(2E)-hexenal 2 with ee's ranging from 57 to 90%. Further transformations of 2 into synthetically valuable building blocks are presented. A mechanism for the formation of 2 is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo015881m

文献信息

• A highly enantioselective one-pot synthesis of homoallylic alcohols via tandem asymmetric allyl transfer/olefin cross metathesis
  作者：Cheng-Hsia Angeline Lee、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.078

  日期：2006.1

  A highly enantioselective one-pot synthesis of linear homoallylic alcohols with terminal ester functionality has been achieved. The reactions were controlled by ordered addition of reagents and catalysts, ensuring complete consumption of aldehyde. The synthetic utility of this strategy has been demonstrated in a short synthesis of a low boiling point intermediate for grahamimycin A.

  已经实现了具有末端酯官能度的线性均烯醇的高度对映选择性的一锅合成。通过有序添加试剂和催化剂来控制反应，以确保完全消耗醛。该策略的合成效用已在短时间内合成格拉米霉素A的低沸点中间体中得到了证明。
• Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones having chiral hydroxyalkyl groups at the 6-position by means of baker's yeast reduction and their uses for epc synthesis
  作者：Jun-ichi Sakaki、Yoshiaki Sugita、Masayuki Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86552-2

  日期：1991.8

  Prochiral methyl ketones connected with 6-(4-oxo-1,3-dioxinyl) group directly or through methylene chain (1-3) gave, by treatment with fermenting baker's yeast, the corresponding (S)-alcohols which served as synthons for a variety of enantiomerically pure compounds.
• Titanate-Mediated Transesterifications with Functionalized Substrates
  作者：Dieter Seebach、Ernst Hungerbühler、Reto Naef、Peter Schnurrenberger、Beat Weidmann、Max Züger

  DOI：10.1055/s-1982-29718

  日期：——
• Preparation of O-1∼C-6 and O-7∼C-14 fragments of colletodiol
  作者：Hironori Tsutsui、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81187-4

  日期：1984.1
• SEEBACH D.; NUNGERBUEHLER E.; NAEF R.; SCHNURRENBERGER P.; WEIDMANN B.; Z+, SYNTHESIS (BRD), 1982, NO 2, 138-141,
  作者：SEEBACH D.、 NUNGERBUEHLER E.、 NAEF R.、 SCHNURRENBERGER P.、 WEIDMANN B.、 Z+

  DOI：——

  日期：——