4-cyclopentyl-2-methylquinoline | 40114-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-cyclopentyl-2-methylquinoline
• CAS: 40114-99-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: BOKUGJPCJBRYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-cyclopentyl-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  In Situ Alkyl Radical Recycling-Driven Decoupled Electrophotochemical Deamination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01022

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free, Late-Stage C–H Alkylation of Heteroarenes and 1,4-Quinones Using Carboxylic Acids
  作者：Daniel R. Sutherland、Marcos Veguillas、Conor L. Oates、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02988

  日期：2018.11.2

  Contrary to the accepted convention, this work shows that Minisci-type C–H alkylation does not require any metal, photocatalyst, light, or prefunctionalization of the readily available and inexpensive carboxylic acids to proceed well under mild conditions. These mild conditions can be utilized for late-stage alkylations of complex molecules, including pharmaceutical compounds and light-sensitive compounds

  与公认的惯例相反，这项工作表明，Minisci型C–H烷基化不需要任何金属，光催化剂，光或易于获得的廉价羧酸的预官能化，即可在温和条件下顺利进行。这些温和的条件可用于复杂分子的后期烷基化，包括在光催化条件下降解的药物化合物和光敏化合物。
• Versatile cross-dehydrogenative coupling of heteroaromatics and hydrogen donors via decatungstate photocatalysis
  作者：Matteo C. Quattrini、Saki Fujii、Keiichi Yamada、Takahide Fukuyama、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/c6cc09725a

  日期：——

  A facile sunlight-induced derivatization of heteroaromaticsviaTBADT photocatalyzed C–H functionalization in amides, ethers, alkanes and aldehydes is described.

  一种简便的太阳光诱导的杂环化合物衍生反应，通过TBADT光催化的酰胺、醚、烷烃和醛中的C-H官能化进行描述。
• Efficient Cross-Coupling of Secondary Alkyltrifluoroborates with Aryl Chlorides—Reaction Discovery Using Parallel Microscale Experimentation
  作者：Spencer D. Dreher、Peter G. Dormer、Deidre L. Sandrock、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/ja8031423

  日期：2008.7.1

  Microscale parallel experimentation was used to discover three catalyst systems capable of coupling secondary organotrifluoroborates with sterically and electronically demanding aryl chlorides and bromides. The ensuing results represent the first comprehensive study of alkylboron coupling to aryl chlorides and, in particular, using secondary alkylboron partners. A ligand-dependent beta-hydride elimination/reinsertion mechanism was implicated in the cross-coupling of more hindered substrates, leading to isomeric mixtures of coupled products in some cases.