2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)pyridin-3-ylamine | 509953-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)pyridin-3-ylamine
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)pyridin-3-amine
• CAS: 509953-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• 分子量: 234.685
• InChiKey: MSNPKFXZBCYUQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)pyridin-3-ylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到8-methoxy-5H-pyrido[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化高温下的分子内直接芳基化

  摘要：

  在高反应温度（180-200°C）下，已研究了钯催化的环加氢卤化反应，涉及芳族C-Br或活化的氮杂杂芳族C-Cl键的氧化加成和C（sp 2）-H活化。这使得各种azaheteroaromatic环系统（二苯并[的快速（10-30分钟）的合成˚F，ħ ]酞嗪，二苯并[ ˚F，ħ ]噌啉，苯并呋喃并[2,3- d ]哒嗪，5 ħ -pyridazino [ 4,5- b ]吲哚，7 ħ吲哚并[2,3- c ^ ]喹啉和5- ħ -δ咔啉）在中度至良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.060
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-chloro-3-pyridyl)carbamoylphenyl]oxalamic acid ethyl ester 在 碘 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)pyridin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  3-芳基喹唑啉-4-酮的合成研究：2-羧酰胺基-3-芳基喹唑啉-4-酮的分子内亲核芳香取代反应及其在仲芳基胺合成中的应用

  摘要：

  的一般合成和一种新颖的分子内亲核芳族取代（S Ñ AR）的2-甲酰氨基-3- arylquinazolin -4-酮反应，在药物化学领域中的潜在有用的支架，被描述。在S的合成效用Ñ的Ar反应作为仲芳基胺，二芳基包括胺的合成的工具，也被证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.038

文献信息

• Selective Palladium-Catalyzed Aminations on 2-Chloro-3-iodo- and 2-Chloro-5-iodopyridine
  作者：Bert U. Maes、Kristof T. Loones、Tim H. Jonckers、Guy L. Lemière、Roger A. Dommisse、Achiel Haemers

  DOI：10.1055/s-2002-35579

  日期：——

  Regioselective palladium-catalyzed aminations with anilines on 2-chloro-3-iodo- and 2-chloro-5-iodopyridine have been performed with excellent yields and good selectivity. The use of a large excess of Cs2CO3 in combination with Pd-BINAP catalyst was essential to obtain sufficiently fast reactions. The mild conditions permit the presence of base sensitive functional groups. Moreover, the catalytic system developed also allows the arylamination of aryl iodides.

  在2-氯-3-碘和2-氯-5-碘吡啶上进行的区域选择性钯催化胺化反应，采用苯胺作为原料，取得了出色的产率和良好的选择性。使用过量的Cs2CO3结合Pd-BINAP催化剂是实现反应足够迅速的关键。温和的反应条件允许存在对碱敏感的官能团。此外，所开发的催化体系还支持芳基碘的芳基化反应。
• Synthesis of Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines and Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyrazines by Palladium Catalyzed Amidation of 2-Chloro-3-amino-heterocycles
  作者：Adam J. Rosenberg、Jinbo Zhao、Daniel A. Clark

  DOI：10.1021/ol300359s

  日期：2012.4.6

  A facile synthesis of imidazo[4,5-b]pyridines and -pyrazines is described using a Pd-catalyzed amide coupling reaction. This reaction provides quick access to products with substitution at N1 and C2. A model system relevant to the natural product pentosidine has been demonstrated, as well as the total synthesis of the mutagen 1-Me-5-PhIP.

  使用Pd催化的酰胺偶联反应描述了咪唑并[4,5- b ]吡啶和-吡嗪的简便合成方法。通过该反应，可以快速获得在N1和C2处被取代的产物。已经证明了与天然产物戊糖苷有关的模型系统，以及诱变剂1-Me-5-PhIP的全合成。