1-chloroethyl (4R,4aS,7aR,12bS)-4a-methoxy-7-oxo-9-phenylmethoxy-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate | 131575-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-chloroethyl (4R,4aS,7aR,12bS)-4a-methoxy-7-oxo-9-phenylmethoxy-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 131575-16-1
• 化学式: C₂₇H₂₆ClNO₆
• 分子量: 495.96
• InChiKey: LSFTYEWWLGWFOR-QTFWWVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloroethyl (4R,4aS,7aR,12bS)-4a-methoxy-7-oxo-9-phenylmethoxy-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 14-O-Methylnaltrexone Azine
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第7部分。Norbinaltorphimine的14,14'-二甲氧基类似物：χ阿片拮抗剂选择性的合成和测定†

  摘要：

  双吗啡喃6和7分别由14 - O-甲基纳洛酮（2）和14- O-甲基纳曲酮（3）制备。已知化合物2和3是通过与所述途径不同的途径合成的。双吗啡喃7具有与norbinaltorphimine（1）相似的χ受体亲和力，但由于μ和δ受体亲和力显着增加，选择性降低。双吗啡喃6的选择性和活性均低于1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730622
• 作为产物：
  描述：

  (-)-7,8-didehydro-4,5α-epoxy-3-hydroxy-14-methoxy-N-methylmorphinan-6-one hydrobromide 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-chloroethyl (4R,4aS,7aR,12bS)-4a-methoxy-7-oxo-9-phenylmethoxy-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第7部分。Norbinaltorphimine的14,14'-二甲氧基类似物：χ阿片拮抗剂选择性的合成和测定†

  摘要：

  双吗啡喃6和7分别由14 - O-甲基纳洛酮（2）和14- O-甲基纳曲酮（3）制备。已知化合物2和3是通过与所述途径不同的途径合成的。双吗啡喃7具有与norbinaltorphimine（1）相似的χ受体亲和力，但由于μ和δ受体亲和力显着增加，选择性降低。双吗啡喃6的选择性和活性均低于1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730622

文献信息

• SCHMIDHAMMER, HELMUT;GANGLBAUER, ERNST;MITTERDORFER, JORG;ROLLINGER, JUDI+, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1779-1783
  作者：SCHMIDHAMMER, HELMUT、GANGLBAUER, ERNST、MITTERDORFER, JORG、ROLLINGER, JUDI+

  DOI：——

  日期：——