(1S,5S,6R)-2-allyl-1-vinyl-2-azaspiro[bicyclo[3.3.1]nonane-4,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol | 1395687-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,5S,6R)-2-allyl-1-vinyl-2-azaspiro[bicyclo[3.3.1]nonane-4,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol
• 英文别名: (1S,5S,6R)-2-allyl-1-vinyl-2-azaspiro[bicyclo[3.3.1]nonane-4,2′-[1,3]dioxolan]-6-ol；(1'S,5'S,6'R)-1'-ethenyl-2'-prop-2-enylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-2-azabicyclo[3.3.1]nonane]-6'-ol
• CAS: 1395687-85-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: VCFOYIIZXGONBJ-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R)-2-allyl-1-vinyl-2-azaspiro[bicyclo[3.3.1]nonane-4,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (7S,10aS)-8-(benzyloxy)-7,8,9,10-tetrahydro-3H-7,10a-methanopyrrolo[1,2-a]azocine-3,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A Formal Enantioselective Total Synthesis of FR901483

  摘要：

  A formal enantioselective total synthesis of the potent immunosuppressant FR901483 (1) has been accomplished. Our approach features the use of chiron 6 as the starting material, the application of the one-pot amide reductive bisalkylation method to construct the chiral aza-quaternary center (dr = 9:1), regio- and diastereoselective intramolecular aldol reaction to build the bridged ring, and ring closing metathesis to form the 3-pyrrolin-2-one ring.

  DOI：

  10.1021/ol302165d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1-allyl-5-(benzyloxy)-2-vinylpiperidine 在 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (1S,5S,6R)-2-allyl-1-vinyl-2-azaspiro[bicyclo[3.3.1]nonane-4,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of (−)-FR901483 and (+)-8-epi-FR901483

  摘要：

  The enantioselective total syntheses of the potent immunosuppressant FR901483 (1) and its 8-epimer (47) have been accomplished. Our approach features the use of building block 6 as the chiron, the application of the one-pot amide reductive bis-alkylation method to construct the chiral aza-quaternary center (dr = 9:1), regio- and diaster-eoselective intramolecular aldol reaction to build the bridged ring, and RCM to form the 3-pyrrolin-2-one ring.

  DOI：

  10.1021/jo302362b