N-methyl-7-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-2-carboxamide | 925230-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-7-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 925230-13-3
• 化学式: C₁₆H₂₁BN₂O₃
• 分子量: 300.165
• InChiKey: JNYDSBRQNKLFIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1H-吲哚-2-羧酰胺 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到N-methyl-7-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A highly selective Ir-catalyzed borylation of 2-substituted indoles: a new access to 2,7- and 2,4,7-substituted indoles

  摘要：

  The selective CH-functionalization of 2-substituted indoles is presented. Using bis(pinacolato)diboron (2) in the presence of iridium complexes, a novel catalytic mono-borylation is observed preferentially at the 7-position of the indole. This allows for an efficient synthesis of various 2,7-di- and 2,4,7-trisubstituted indoles, which are otherwise difficult to access. The scope and limitation of the method is demonstrated. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.083