2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-galactopyranosyl cyanide | 1320324-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-galactopyranosyl cyanide
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxane-2-carbonitrile
• CAS: 1320324-62-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: BFVXYCCQBHTVQB-SAVGLBRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-galactopyranosyl cyanide 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以71%的产率得到(2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-galactopyranosyl)methanal
  参考文献：
  名称：

  通过还原水解制备1-C-糖基醛。

  摘要：

  使用DIBAL-H进行各种保护的糖基氰化物的还原水解以形成醛亚胺铝烷中间体，然后将其在中等酸性条件下水解以提供相应的醛衍生物。尽管1-C-甲酰基糖基和2-脱氧糖基衍生物在分离和存储过程中是稳定的，但葡萄糖，半乳糖和甘露糖系列中的1-C-糖基甲醛很敏感，并且通过2-烷氧基消除发生了分解。开发了一种使用N，N'-二苯基乙二胺以稳定形式捕集这些醛的一锅法。糖基氰化物的还原水解以方便的方式提供了有价值的醛结构单元，可用于合成复杂的C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.019
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-α/β-D-galactopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-methyl-D-glycero-L-manno-heptononitrile 、 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-galactopyranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  通过还原水解制备1-C-糖基醛。

  摘要：

  使用DIBAL-H进行各种保护的糖基氰化物的还原水解以形成醛亚胺铝烷中间体，然后将其在中等酸性条件下水解以提供相应的醛衍生物。尽管1-C-甲酰基糖基和2-脱氧糖基衍生物在分离和存储过程中是稳定的，但葡萄糖，半乳糖和甘露糖系列中的1-C-糖基甲醛很敏感，并且通过2-烷氧基消除发生了分解。开发了一种使用N，N'-二苯基乙二胺以稳定形式捕集这些醛的一锅法。糖基氰化物的还原水解以方便的方式提供了有价值的醛结构单元，可用于合成复杂的C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.019

文献信息

• Preparation of 1-C-glycosyl aldehydes by reductive hydrolysis
  作者：Szabolcs Sipos、István Jablonkai

  DOI：10.1016/j.carres.2011.04.019

  日期：2011.9

  carried out using DIBAL-H to form aldimine alane intermediates which were then hydrolyzed under mildly acidic condition to provide the corresponding aldehyde derivatives. While 1-C-formyl glycal and 2-deoxy glycosyl derivatives were stable during isolation and storage 1-C-glycosyl formaldehydes in the gluco, galacto and manno series were sensitive and decomposition occurred by 2-alkyloxy elimination

  使用DIBAL-H进行各种保护的糖基氰化物的还原水解以形成醛亚胺铝烷中间体，然后将其在中等酸性条件下水解以提供相应的醛衍生物。尽管1-C-甲酰基糖基和2-脱氧糖基衍生物在分离和存储过程中是稳定的，但葡萄糖，半乳糖和甘露糖系列中的1-C-糖基甲醛很敏感，并且通过2-烷氧基消除发生了分解。开发了一种使用N，N'-二苯基乙二胺以稳定形式捕集这些醛的一锅法。糖基氰化物的还原水解以方便的方式提供了有价值的醛结构单元，可用于合成复杂的C-糖苷。