6-allyl-6-trifluoromethyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one | 1332702-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-allyl-6-trifluoromethyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• 英文别名: 6,7,8,9-Tetrahydro-6-(trifluoromethyl)-6-allyl-5H-benzocycloheptene-5-one；6-prop-2-enyl-6-(trifluoromethyl)-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one
• CAS: 1332702-45-0
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃O
• 分子量: 268.279
• InChiKey: LUCYLLZFMBWPIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-6-trifluoromethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-6-carboxylic acid allyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到6-allyl-6-trifluoromethyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基β-酮酯的分子内脱羧烯丙基化构建含三氟甲基的季碳中心

  摘要：

  在三（二亚苄基丙酮）二钯[Pd 2（dba）3 ]和1,2-双（二苯膦基）乙烷（dppe）存在下，开发了一种新的钯催化的烯丙基α-三氟甲基-β-酮酯的脱羧烯丙基化反应。四氢呋喃。以良好的产率生产具有季碳中心的α-三氟甲基酮，未观察到由于β-消除氟离子而产生的可怕的α，β-不饱和-β，β-二氟酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100359

文献信息

• Construction of Trifluoromethyl-Bearing Quaternary Carbon Centers by Intramolecular Decarboxylative Allylation of α-Trifluoromethyl β-Keto Esters
  作者：Norio Shibata、Satoru Suzuki、Tatsuya Furukawa、Hiroyuki Kawai、Etsuko Tokunaga、Zhe Yuan、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/adsc.201100359

  日期：2011.8

  A new palladium-catalyzed decarboxylative allylation of allyl α-trifluoromethyl-β-keto esters was developed in the presence of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium [Pd2(dba)3] and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) in tetrahydrofuran. α-Trifluoromethyl ketones featuring a quaternary carbon center were produced in good yields and the dreaded α,β-unsaturated-β,β-difluoro ketones resulting from

  在三（二亚苄基丙酮）二钯[Pd 2（dba）3 ]和1,2-双（二苯膦基）乙烷（dppe）存在下，开发了一种新的钯催化的烯丙基α-三氟甲基-β-酮酯的脱羧烯丙基化反应。四氢呋喃。以良好的产率生产具有季碳中心的α-三氟甲基酮，未观察到由于β-消除氟离子而产生的可怕的α，β-不饱和-β，β-二氟酮。