allyl 6-O-benzyl-2-O-(2-butenyl)-α-D-galactopyranoside | 55942-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-benzyl-2-O-(2-butenyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-5-but-2-enoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 55942-00-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: ZAOUYTAZWUEVQB-CXQPBAHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-benzyl-2-O-(2-butenyl)-α-D-galactopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-propenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自“标准化中间体”的寡糖。血型O（H）决定簇2型的2-氨基-2-脱氧-d-半乳糖类似物及其前体

  摘要：

  由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的相应衍生物通过以下方法制备选择性苄基化的糖苷烯丙基2-乙酰氨基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷（4）。对溴苯磺酸盐和苯甲酸盐。从烯丙基6-O-苄基-2-O-（2-丁烯基）-α-D-获得2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基（10）吡喃半乳糖苷通过已知的中间体。为了完成该序列，将1-丙烯基3,4,6-三-O-苄基半乳糖苷依次转化为2-苯甲酸酯，游离糖和氯化物10。三糖α的完全保护形式（11） -L-Fucp-（1导致2）-β-D-Galp-（1导致4）-D-GalNAc然后通过将10偶联至4，部分解封二糖产物并将L-岩藻糖基化的中间体合成。从11裂解O-苄基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88172-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl 6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 allyl 6-O-benzyl-2-O-(2-butenyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的“标准化中间体”。β-连接的内部d-吡喃半乳糖单位的前体，在第4位或第4位和第2位具有链延伸

  摘要：

  摘要用烯丙基6-O-苄基-3,4-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖苷（1）制备了一系列2-O-苯甲酰基-3,6-di-O-苄基-α-d -在第4位带有第二个苯甲酰基（11，17a）或选择性除去的临时保护基（17b-d）的-吡喃半乳糖基卤化物。在一种合成方案中，使用2-丁烯基（巴豆基）进行瞬态保护在2位的2，4-二苯基上，通过选择性酰化2，4-二醇（6）并入2-O-苯甲酰基。在更直接的方案中，在第一步（1→12）中引入了2-O-苯甲酰基。O-3的选择性苄基化是通过α-溴甲苯对3,4-O-二丁基亚锡衍生物（4和14）的作用完成的。分别为苯甲酰基，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基和四氢-2-吡喃基 通过否则完全取代的1-丙烯基糖苷7或其前驱物15的衍生作用并入4位上。通过汞离子催化的水解将完全取代的丙烯基糖苷（8a-d）转化为1-羟基化合物（9a-d），然后通过与六甲基磷化三酰胺-四氯化碳反应将其直

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80851-4