potassium 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate | 1330192-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: potassium 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate
• 英文别名: Potassium;5-carboxy-1,2-dihydrobenzo[f][2,7]naphthyridin-4-olate；potassium;5-carboxy-1,2-dihydrobenzo[f][2,7]naphthyridin-4-olate
• CAS: 1330192-27-2
• 化学式: C₁₃H₉N₂O₃*K
• 分子量: 280.324
• InChiKey: LSGGDCQTGNNJBZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.11
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-(2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl)quinoline-2,3-dicarboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到potassium 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于光炸重排的功能化喹啉和苯并[ c ] [2,7]萘啶的合成

  摘要：

  已经开发了一种用于合成官能化喹啉和四氢萘吡啶的有效的一锅法。对位取代的苯胺的光-弗里斯重排得到不同取代的邻氨基酮，其与炔属迈克尔受体如乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）原位反应，得到6，4-二取代的喹啉2，3-二羧酸酯。从衍生自β-丙氨酸的苯胺开始，也可以组装萘啶核。

  DOI：

  10.1021/jo201316k

文献信息

• Synthesis of Functionalized Quinolines and Benzo[<i>c</i>][2,7]naphthyridines Based on a Photo-Fries Rearrangement
  作者：Giacomo Guerrini、Maurizio Taddei、Fabio Ponticelli

  DOI：10.1021/jo201316k

  日期：2011.9.16

  An efficient one-pot method for the synthesis of functionalized quinolines and tetrahydronaphthyridines has been developed. The photo-Fries rearrangement of p-substituted anilides afforded differently substituted o-amino ketones that reacted in situ with acetylenic Michael acceptors such as dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to give 6,4-disubstituted quinoline 2,3-dicarboxylates. Starting from anilides

  已经开发了一种用于合成官能化喹啉和四氢萘吡啶的有效的一锅法。对位取代的苯胺的光-弗里斯重排得到不同取代的邻氨基酮，其与炔属迈克尔受体如乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）原位反应，得到6，4-二取代的喹啉2，3-二羧酸酯。从衍生自β-丙氨酸的苯胺开始，也可以组装萘啶核。