3-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-one | 943125-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 943125-54-0
• 化学式: C₁₆H₉F₃O
• 分子量: 274.242
• InChiKey: JZLLLUXCPDKFAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-3-(m-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  一种非金属催化的基于炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种非金属催化的基于炔酮制备1,3‑二酮类化合物的方法，制备方法为分步法或一锅法。分步法是将炔酮化合物I、含氮芳香化合物II和一类碱混合反应，再分离提纯得中间产物，然后将中间产物与二类碱混合反应，最后分离提纯得产物；一锅法是将炔酮化合物I、含氮芳香化合物II混合后先加入一类碱反应一段时间，然后加入二类碱继续反应一段时间，最后分离提纯得产物。本发明中的方法反应条件温和、操作简便、产率较高，一般在80％以上，在药物合成上具有较大的实际应用价值。

  公开号：

  CN110746278B
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔丙基宝石-二氟化物的高区域选择性金催化形式水合†

  摘要：

  在本文中，我们报道了炔丙基宝石-二氟化物的高度区域选择性金催化的正式水合。这种转化不仅提供了难以或几乎不可能预先获得的多用途氟化结构单元的途径，而且还代表了内部炔烃具有高度区域选择性的金催化加氢烷氧基化的罕见情况，并提出了二氟亚甲基单元的实用性。催化中的指导基团。

  DOI：

  10.1039/c7ob02406a

文献信息

• Phosphane‐Ligated Ionic Palladium Complexes: Synthesis, Characterization and Application as Efficient and Reusable Precatalysts for the Homogeneous Carbonylative Sonogashira Reaction under CuI‐Free Conditions
  作者：Jing Zhang、Yongyong Wang、Xiaoli Zhao、Ye Liu

  DOI：10.1002/ejic.201301318

  日期：2014.2

  was a new PdII-centered planar complex ligated by the phosphane–carbon anion–carbene (PCC) pincer in a tripodal manner. The stabilities of 1A–4A were improved due to the intensive π-backbonding interaction between the Pd and P atoms. When complexes 1A–4A were used as precatalysts for homogeneous carbonylative Sonogashira coupling of PhI with phenylacetylene free of CuI, 1A–3A exhibited excellent catalytic

  稳定的离子 PdII 配合物 1A-4A 是通过 PdCl2(MeCN)2 与具有 π 受体特征的磷烷官能化离子液体 (FIL) 1-4 络合合成的。单晶 X 射线衍射分析表明，1A-4A 均由以 PdII 为中心的方形平面阳离子和三氟甲磺酸盐 (OTf-, CF3SO3-) 反阴离子组成。1A-3A 中的复合阳离子与反式 PdCl2(PPh3)2 具有结构相似性。4A 中的阳离子是一种新的以 PdII 为中心的平面复合物，由磷烷 - 碳阴离子 - 卡宾（PCC）钳以三足方式连接。由于 Pd 和 P 原子之间强烈的 π 反键相互作用，1A-4A 的稳定性得到了提高。当配合物 1A-4A 用作 PhI 与不含 CuI 的苯乙炔的均相羰基化 Sonogashira 偶联的预催化剂时，1A-3A 在 CO 压力为 0.5 MPa 和中等温度 100 °C 下表现出优异的催化性能，TON 高达 1700，而
• Copper-Catalyzed CC Bond Formation through CH Functionalization: Synthesis of Multisubstituted Indoles from<i>N</i>-Aryl Enaminones
  作者：Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Alessio Sferrazza、Sandro Cacchi

  DOI：10.1002/anie.200902440

  日期：2009.10.12

  A variety of functionalities, including the whole range of halogen substituents, are tolerated in the title reaction, an intramolecular approach for the construction of a multisubstituted indole skeleton from readily available enaminones (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline). The indole products are also prepared directly in high yield from α,β‐ynones and primary amines.

  标题反应具有多种功能，包括卤素取代基的整个范围，这是一种分子内方法，可从容易获得的烯胺酮中构建多取代的吲哚骨架（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）。吲哚产物还可以直接由α，β-炔酮和伯胺直接制备得到。
• Design, Palladium-Catalyzed Synthesis, and Biological Investigation of 2-Substituted 3-Aroylquinolin-4(1<i>H</i>)-ones as Inhibitors of the Hedgehog Signaling Pathway
  作者：Romina Alfonsi、Bruno Botta、Sandro Cacchi、Lucia Di Marcotullio、Giancarlo Fabrizi、Roberta Faedda、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Mattia Mori

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01135

  日期：2017.2.23

  2-Substituted 3-aroylquinolin-4(1H)-ones, prepared through a palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-(2-iodoaryl)enaminones, proved to inhibit efficiently the Hedgehog pathway through direct antagonism of the wild-type and drug-resistant form of the Smoothened receptor. Notably, these compounds repressed the Hh-dependent growth events and the proliferation of tumor cells with aberrant activation

  通过钯催化的N-（2-碘芳基）烯胺酮的羰基环化反应制备的2-取代的3-aroylquinolin-4（1 H）-ones被证明可通过与野生型和药物的直接拮抗来有效抑制Hedgehog途径受体的抗性形式。值得注意的是，这些化合物通过异常激活Hh途径抑制Hh依赖性生长事件和肿瘤细胞的增殖，这在发育和肿瘤发生中起着至关重要的作用。
• Copper-Catalyzed Microwave-Expedited Oxyphosphorylation of Alkynes with Diethyl Phosphite and <i>t</i>-Butyl Hydroperoxide Synthesis of Densely Functionalized Phosphonylated Indenones
  作者：Pablo Macías-Benítez、Alfonso Sierra-Padilla、Manuel J. Tenorio、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01763

  日期：2021.12.3

  Treatment of alkynes with diethyl phosphite and t-butyl hydroperoxide in the presence of [Cu(MeCN)4]BF4 under microwave irradiation produced the oxyphosphorylation of the triple bond, giving rise to the corresponding β-ketophosphonates in moderate-to-good yields. When the triple bond was conjugated to a carbonyl group bearing an aromatic ring, it led to the cyclization of the resulting ketone intermediate

  在微波辐射下，在 [Cu(MeCN) 4 ]BF 4存在下，用亚磷酸二乙酯和叔丁基过氧化氢处理炔烃产生三键的氧磷酸化，从而以中等至良好的产率产生相应的 β-酮膦酸酯. 当三键与带有芳香环的羰基共轭时，会导致生成的酮中间体环化，最终产生不同的膦酰化茚酮。
• Iodine/Copper Iodide-Mediated C–H Functionalization: Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Indoles from <i>N</i>-Aryl Enamines
  作者：Jing Liu、Wei Wei、Ting Zhao、Xuanyu Liu、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01960

  日期：2016.10.7

  A practical intramolecular C–H functionalization reaction of N-aryl enamines has been carried out with molecular iodine (I2) as the sole oxidant in the presence of copper iodide (CuI). The efficient and versatile synthetic method described here is compatible with both N-heteroaryl and N-aryl substituted enamines and produces diverse imidazo[1,2-a]pyridine and indole derivatives via I2-mediated oxidative

  在碘化铜（CuI）存在下，以分子碘（I 2）为唯一氧化剂，进行了N-芳基烯胺的分子内C–H官能化反应。本文所述的高效且通用的合成方法与N-杂芳基和N-芳基取代的烯胺兼容，并通过I 2生成各种咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚衍生物介导的氧化性C–N和C–C键的形成。这种无配体的C–H官能化方法也可以与粗制烯胺一起使用，这可以直接从芳胺和酮（或炔烃）直接合成产物，而无需纯化烯胺中间体。