(E)-3-phenythioacrylic acid S-butyl ester | 77905-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenythioacrylic acid S-butyl ester
• 英文别名: (E)-S-butyl 3-phenylprop-2-enethioate；S-butyl (E)-3-phenylprop-2-enethioate
• CAS: 77905-78-3
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: PINQBHDSQFEOIC-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-phenylpropanoyl)isoindoline-1,3-dione 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 甲基苯基亚砜 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 2,5-二叔丁基-1,4-苯醌 、 zinc(II) trifluoroacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 S-butyl 3-(butylthio)-3-phenylpropanethioate 、 (E)-3-phenythioacrylic acid S-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  内酰胺直接催化脱饱和的软化

  摘要：

  描述了一种直接催化方法，用于N的α，β-去饱和-保护的内酰胺在弱酸性条件下与其共轭的不饱和对应物。该反应在室温下持续进行，并能耐受各种官能团，显示出与现有的去饱和方法互补的反应性。具有不同环尺寸和在不同位置的取代基的内酰胺均反应顺利。该方法的合成效用已在Rolipram的简明合成中得到了证明。另外，线性酰胺也被证明是有效的底物，并且邻苯二甲酰基保护的产物用作获得各种共轭羧酸衍生物的方便前体。这种去饱和方法避免了强碱的存在，关键是将软化烯醇化与Pd催化的氧化过程相结合。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04722

文献信息

• A FACILE PREPARATION OF THIOL ESTERS FROM CARBOXYLIC ACIDS AND THIOLS
  作者：Sunggak Kim、Sungbong Yang

  DOI：10.1246/cl.1981.133

  日期：1981.1.5

  Thiol esters can be conveniently prepared by the reaction of carboxylic acids with thiols and 1-fluoro-2,4,6-trinitrobenzene in the presence of 4-dimethylaminopyridine. The thiol ester formation is found to be very effective for simple carboxylic acids.

  硫醇酯可以方便地通过羧酸与硫醇和 1-氟-2,4,6-三硝基苯在 4-二甲氨基吡啶存在下反应制备。发现硫羟酸酯的形成对于简单的羧酸非常有效。
• Regioselective hydrocarbonylation of phenylacetylene to α,β-unsaturated esters and thioesters with Fe(CO)5 and Mo(CO)6
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Asma Riazi、Keyvan Pedrood

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.01.025

  日期：2016.11

  A highly regioselective hydrocarbonylation of phenylacetylene with thiols and alcohols was developed using metal carbonyls/diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) system at 100 °C in DMF. The use of Mo(CO)6 and thiols in the presence of DABCO was applied as an efficient Pd-free method for hydrothiocarbonylation of phenylacetylene into trans-α,β-cinamyl thioesters in excellent yields (88–98%). Similar reaction

  使用金属羰基化合物/二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）系统在100°C的DMF中开发了苯乙炔与硫醇和醇的高度区域选择性烃基化反应。在DABCO存在下使用Mo（CO）6和硫醇作为一种高效的无Pd方法，可将苯乙炔加氢硫羰基化为反式-α，β-肉桂酰基硫代酸酯，收率极高（88-98％）。使用Fe（CO）5 / ROH / DABCO系统进行的类似反应导致反式-α，β-肉桂酸酯的高收率合成（87-98％）。这些反应在温和的反应条件下进行，不需要使用气态CO或任何膦配体和钯催化剂。
• YAMADA, M.;YAHIRO, S.;YAMANO, T.;NAKATANI, Y.;OURISSON, G., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 821-829
  作者：YAMADA, M.、YAHIRO, S.、YAMANO, T.、NAKATANI, Y.、OURISSON, G.

  DOI：——

  日期：——