2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyltrichloroacetimidate | 128571-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyltrichloroacetimidate
• 英文别名: O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl) trichloroacetimidate；O-(2,3,4-tri-O-acetyl-beta-L-fucopyranosyl) trichloroacetimidate；[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 128571-87-9
• 化学式: C₁₄H₁₈Cl₃NO₈
• 分子量: 434.658
• InChiKey: CBEDSVQSHODOKN-BSOOIWJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyltrichloroacetimidate 、 4-O-(6-O-Acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1 g的产率得到O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)-(1-2)-O-(6-O-acetyl-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2'-O-FUCOSYLLACTOSE

  摘要：

  本发明涉及一种制备2'-O-岩藻糖乳的方法，通过该方法可以获得2'-O-岩藻糖乳及其用途。该方法包括将以下式(I)中的硅醚化、保护的岩藻糖衍生物与至少一种三(C1-C6-烷基)硅碘反应，然后将得到的产物与通式(II)中的化合物在碱存在下反应。在式(I)和(II)中，变量定义如下：RSi相同或不同，是SiRaRbRc的残基；R1是C(=O)-R11残基或SiR12R13R14残基；R2相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C3-C6-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基；R3相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C1-C4-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基。

  公开号：

  WO2016038192A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-Alpha-L-岩藻吡喃糖苷 在 乙酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyltrichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Wegmann, Barbara; Jung, Karl-Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 121 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the stereoselective preparation of .beta.-fucopyranosyl
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05371203A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  The invention relates to a process for the stereoselective preparation of .beta.-L-fucopyranosyl phosphates via the trichloroacetimidates of protected L-fucose and the synthesis and purification of very pure GDP-fucose from the .beta.-L-fucopyranosyl phosphates.

  本发明涉及一种通过保护的L-岩藻糖的三氯乙酰亚胺酯的立体选择性制备β-L-岩藻糖基磷酸酯的过程，并从β-L-岩藻糖基磷酸酯中合成和纯化非常纯的GDP-岩藻糖的方法。
• Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von beta-Fucopyranosylphosphaten und sehr reiner GDP-Fucose
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0502298A2

  公开（公告）日：1992-09-09

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von β-L-Fucopyranosyl-phosphaten über die Trichloracetimidate der geschützten L-Fucose und die Synthese und Aufreinigung von sehr reiner GDP-Fucose aus den β-L-Fucopyranosyl-phosphaten.

  本发明涉及一种通过受保护 L-岩藻糖的三氯乙酰亚氨酸盐立体选择性生产 β-L-岩藻糖基磷酸酯的工艺，以及从 β-L-岩藻糖基磷酸酯合成和纯化高纯度 GDP-岩藻糖的工艺。
• Synthesis of a Series of Monosaccharide–Fipronil Conjugates and Their Phloem Mobility
  作者：Jian-Guo Yuan、Han-Xiang Wu、Meng-Ling Lu、Gao-Peng Song、Han-Hong Xu

  DOI：10.1021/jf400888c

  日期：2013.5.8

  To test the effect of adding different monosaccharide groups to a non-phloem-mobile insecticide on the phloem mobility of the insecticide, a series of conjugates of different monosaccharides and fipronil were synthesized using the trichloroacetimidate method. Phloem mobility tests in castor bean (Ricinus communis L.) seedlings indicated that the phloem mobility of these conjugates varied markedly. L-Rhamnose fipronil and D-fucose fipronil displayed the highest phloem mobility among all of the tested conjugates. Conjugating hexose, pentose, or deoxysugar to fipronil through an O-glycosidic linkage can confer phloem mobility to fipronil in R. communis L. effectively, while the -OH orientation of the monosaccharide substantially affected the phloem mobility of the conjugates.
• SCHMIDT, RICHARD R.;WEGMANN, BARBARA;JUNG, KARL-HEINZ, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 121-124
  作者：SCHMIDT, RICHARD R.、WEGMANN, BARBARA、JUNG, KARL-HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• US5371203A
  申请人：——

  公开号：US5371203A

  公开（公告）日：1994-12-06