4-O-(6-O-Acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal | 77667-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 4-O-(6-O-Acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl acetate
• CAS: 77667-97-1
• 化学式: C₂₅H₄₂O₁₃
• 分子量: 550.601
• InChiKey: UAEDMLXSDYMBQK-YNHJZOENSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(6-O-Acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-6-[(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  甲基α-d-吡喃半乳糖苷4-（硫酸钠）二水合物的晶体和分子结构

  摘要：

  摘要通过在-173°下的X射线分析确定了α-d-吡喃半乳糖苷-4-（硫酸钠）二水合物的晶体和分子结构。糖环具有扭曲的4 C 1椅构象。CH 2 OH基团的构象是反式的，桥连的SO键被C-4H键遮盖，这减少了硫酸根与相邻CH 2 OH和HO-3基团的空间排斥。钠离子在两倍轴上占据特殊位置，并且每一个都协调六倍。Na-1周围的三个独立的氧原子属于两个不同的硫酸盐氧原子，这些氧原子与两个不同的糖环和其中一个环的O-3相关。在Na-2的配位中，三个独立的氧原子属于水分子之一和一个硫酸盐基团。Na-1的配位接近理想的八面体对称性，而Na-2的配位则明显失真。配位和氢键均导致复杂的堆积模式，其中围绕螺钉的单个氢键螺旋为轴，其中包含羟甲基和水分子，并且几乎与甲基α-d-所观察到的排列相同吡喃半乳糖苷一水合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84040-l
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 4-O-(6-O-Acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING 2'-O-FUCOSYLLACTOSE

  摘要：

  本发明涉及一种制备2'-O-岩藻糖乳的方法，以及通过该方法可获得的中间体和这些中间体的用途。该制备包括将一般式（I）的保护岩藻糖与三（C1-C6-烷基）硅基碘反应，得到保护1-碘岩藻糖，然后将保护1-碘岩藻糖与一般式（II）的化合物在至少一种碱的存在下反应，并去保护所得的偶联产物以得到2'-O-岩藻糖。在这种情况下，变量的定义如下：Ra和Rb相同或不同，为—C(═O)—C1-C6-烷基，或—C(═O)-苯基，其中所述苯基未取代或可选地具有1至5个取代基，或者Ra和Rb一起是一个基团—(C═O)—或一个取代亚甲基基团—C(RdRe)—，Rc是基团RSi或苄基，其中所述苄基未取代或可选地具有1、2或3个取代基，RSi是具有式SiRfRgRh的基团，其中Rf、Rg和Rh相同或不同，为C1-C8-烷基，例如，R1是基团—C(═O)—R11或基团SiR12R13R14，R2相同或不同，为C1-C8-烷基，例如，R3相同或不同，例如为C1-C8-烷基，或两个基团R3一起形成未取代或具有1至6个甲基基团作为取代基的线性C1-C4-烯基。

  公开号：

  US20210130384A1

文献信息

• The selective acetylation of primary alcohols in the presence of secondary alcohols in carbohydrates
  作者：Surjit S. Rana、Joseph J. Barlow、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92405-0

  日期：1981.1

  Treatment of primary-secondary sugar diols with ethyl acetate in the presence of Woelm neutral alumina produced selectively the corresponding primary monoacetates in good yield. No di-acetate was formed in a detectable amount.

  在Woolm中性氧化铝的存在下用乙酸乙酯处理伯-仲糖二醇选择性地以高收率选择性地产生了相应的伯单乙酸酯。没有形成可检测量的二乙酸酯。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2'-O-FUCOSYLLACTOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016038192A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention relates to a method for preparing 2'-O-fucosyllactose, the 2'-O-fucosyllactose obtainable by this method and the use thereof. The method comprises reacting the persilylated, protected fucose derivatives of the formula (I) below, with at least one tri(C1-C6-alkyl)silyl iodide and subsequently reacting the product thus obtained with the compound of the general formula (II), in the presence of a base. In the formulae (I) and (II), the variables are each defined as follows: RSi are the same or different and are a residue of the formula SiRaRbRc; R1 is a C(=O)-R11 residue or an SiR12R13R14 residue, R2 are the same or different and are C1-C8-alkyl or together form a linear C3-C6- alkanediyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents; R3 are the same or different and are C1-C8-alkyl or together form a linear C1-C4- alkanediyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents.

  本发明涉及一种制备2'-O-岩藻糖乳的方法，通过该方法可以获得2'-O-岩藻糖乳及其用途。该方法包括将以下式(I)中的硅醚化、保护的岩藻糖衍生物与至少一种三(C1-C6-烷基)硅碘反应，然后将得到的产物与通式(II)中的化合物在碱存在下反应。在式(I)和(II)中，变量定义如下：RSi相同或不同，是SiRaRbRc的残基；R1是C(=O)-R11残基或SiR12R13R14残基；R2相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C3-C6-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基；R3相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C1-C4-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基。
• Synthesis of O-α-l-fucopyranosyl-(1→2)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-d-glucopyranose (2′-O-α-l-fucopyranosyl-lactose)
  作者：Saeed A. Abbas、Joseph J. Barlow、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84600-5

  日期：1981.1

  Abstract Selective benzoylation of 2,3:5,6:3′,4′-tri- O -isopropylidenelactose dimethyl acetal ( 1 ) with benzoyl chloride in dichloromethane afforded the 6′- O -benzoyl derivative ( 2 ). The constitution of 2 was inferred from its n.m.r. spectrum, and confirmed by methylation and subsequent hydrolysis to 2- O -methyl- d -galactose and d -glucose. Glycosidation of 2 (catalyzed by bromide ion) with

  摘要在二氯甲烷中用苯甲酰氯对2,3：5,6：3'，4'-三-O-异丙基半乳糖二甲基乙缩醛（1）进行选择性苯甲酰化，得到6'-O-苯甲酰衍生物（2）。从其nmr光谱推断出2的组成，并通过甲基化并随后水解为2-O-甲基-d-半乳糖和d-葡萄糖来证实。用2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃果糖基溴化物对2进行糖苷化（由溴离子催化），得到2'-O连接的，完全保护的三糖（9）。9的O-脱苯甲酰化，然后进行脱缩醛化，得到三-O-苄基三糖（11）。随后11的苄基的氢解得到标题三糖。缩醛1被转化为单乙酸酯和二苯甲酸酯，并且还描述了从1开始的2'-O-甲基-乳糖的简单合成。
• Synthesis of 5-Thio-<scp>l</scp>-fucose-Containing Disaccharides, as Sequence-Specific Inhibitors, and 2‘-Fucosyllactose, as a Substrate of α-<scp>l</scp>-Fucosidases
  作者：Masayuki Izumi、Osamu Tsuruta、Satoru Harayama、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1021/jo961725h

  日期：1997.2.1

  Four 5-thio-L-fucose-containing disaccharides having alpha(1-->6), alpha(1-->3), alpha(1-->4)GlcNAc, and alpha(1-->2-Gal linkages (compounds 1-4, respectively) were synthesized as potential alpha-L-fucosidase inhibitors. The glycosylation reactions using 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate as a glycosyl donor and BF3 . OEt(2) as a catalyst gave mainly alpha-linked disaccharides. Only alpha(1-->2)-linked disaccharide 4 showed inhibitory activity (K-i = 0.21 mM) against Bacillus alpha-L-fucosidase which hydrolyzes the Fuc alpha(1-->2) linkage specifically. The results suggested that sequence specificity of an enzyme could be estimated from the inhibitory activities of the compounds 1-4. In contrast, every disaccharide showed inhibitory activity (K-i = 30-91 mu M) against bovine epididymis alpha-L-fucosidase.
• JAIN, RAKESH K.;LOCKE, ROBERT D.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 212,(1991) C. 1-3
  作者：JAIN, RAKESH K.、LOCKE, ROBERT D.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——