(4-Benzyloxy-8-chloromethyl-2-methyl-7,8-dihydro-furo[2,3-e]indol-6-yl)-(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)-methanone | 888615-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-Benzyloxy-8-chloromethyl-2-methyl-7,8-dihydro-furo[2,3-e]indol-6-yl)-(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)-methanone
• CAS: 888615-48-3
• 化学式: C₃₁H₂₉ClN₂O₆
• 分子量: 561.034
• InChiKey: FCIHLHRLTBLKJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Benzyloxy-8-chloromethyl-2-methyl-7,8-dihydro-furo[2,3-e]indol-6-yl)-(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)-methanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到6H-Furo[2,3-e]indol-4-ol,8-(chloromethyl)-7,8-dihydro-2-methyl-6-[(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)carbonyl]-
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin C1和C2的新型呋喃喃类似物：癸二异环丙基呋喃并[2,3-e]吲哚啉（seco-iso-CFI）和癸二环丙基四氢呋喃呋喃并[2,3-f]喹啉的设计，合成和生物学评价seco-CFQ）类似物。

  摘要：

  新型癸二酸-异-环丙基呋喃并[2,3-e]二氢吲哚（seco-iso-CFI）和癸二酸-环丙基四氢呋喃[2,3-f]喹啉（seco-CFQ）类似物的设计，合成和生物学评价描述了杜卡霉素。设计这些新颖的类似物（4-7），前提是呋喃氧原子上的孤对电子可以与由HCl损失形成的异环丙基呋喃并[e]吲哚酮（iso-CFI）烷基化部分偶联在化合物4-7中。通过使用氯乙烯的5-exo-trig芳基自由基环化的先验方法合成了seco-iso-CFI DNA烷基化药效团。在我们的研究中，除了形成顺式-异-CFI产物外，在自由基环化反应过程中还产生了等量的不可预期的顺式-CFQ产物。像CC-1065和adozelesin，使用Taq DNA聚合酶终止和热裂解分析，显示seco-iso-CFI化合物（4和6）和seco-CFQ化合物（5和7）优先使长片段小沟中的腺嘌呤-N3位置烷基化A残基。化合物6与DNA 1

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00157-8
• 作为产物：
  描述：

  (4-Benzyloxy-7-bromo-2-methyl-benzofuran-6-yl)-((Z)-3-chloro-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4-Benzyloxy-8-chloromethyl-2-methyl-7,8-dihydro-furo[2,3-e]indol-6-yl)-(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin C1和C2的新型呋喃喃类似物：癸二异环丙基呋喃并[2,3-e]吲哚啉（seco-iso-CFI）和癸二环丙基四氢呋喃呋喃并[2,3-f]喹啉的设计，合成和生物学评价seco-CFQ）类似物。

  摘要：

  新型癸二酸-异-环丙基呋喃并[2,3-e]二氢吲哚（seco-iso-CFI）和癸二酸-环丙基四氢呋喃[2,3-f]喹啉（seco-CFQ）类似物的设计，合成和生物学评价描述了杜卡霉素。设计这些新颖的类似物（4-7），前提是呋喃氧原子上的孤对电子可以与由HCl损失形成的异环丙基呋喃并[e]吲哚酮（iso-CFI）烷基化部分偶联在化合物4-7中。通过使用氯乙烯的5-exo-trig芳基自由基环化的先验方法合成了seco-iso-CFI DNA烷基化药效团。在我们的研究中，除了形成顺式-异-CFI产物外，在自由基环化反应过程中还产生了等量的不可预期的顺式-CFQ产物。像CC-1065和adozelesin，使用Taq DNA聚合酶终止和热裂解分析，显示seco-iso-CFI化合物（4和6）和seco-CFQ化合物（5和7）优先使长片段小沟中的腺嘌呤-N3位置烷基化A残基。化合物6与DNA 1

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00157-8