2-Hexanone,1-[(2S,5R,6R,8R,10R)-10-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-5-methyl-5-[(triethylsilyl)oxy]-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]- | 900519-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hexanone,1-[(2S,5R,6R,8R,10R)-10-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-5-methyl-5-[(triethylsilyl)oxy]-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-
• 英文别名: 1-[(2S,5R,6R,8R,10R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-5-triethylsilanyloxy-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hexan-2-one
• CAS: 900519-35-9
• 化学式: C₄₀H₇₀O₈Si₂
• 分子量: 735.162
• InChiKey: XIYGSGFXVJETFI-NJXBUQJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.09
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hexanone,1-[(2S,5R,6R,8R,10R)-10-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-5-methyl-5-[(triethylsilyl)oxy]-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]- 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 碘 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 5-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-4-[[2-[(2R,3R)-3-[(4S,5S)-5-[(E,4S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methylidenepent-1-enyl]-2-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-13-methyl-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-10-yl]methyl]hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Unified Total Synthesis of Pteriatoxins and Their Diastereomers

  摘要：

  A unified total synthesis is reported to access all of the possible diastereomers of pteriatoxins A-C, with the use of an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step to form the carbo-macrocyclic core structure. The C34/C35-diol protecting groups were found to have significant effects on both the exo/endo-selectivity and the exo-facial selectivity of the intramolecular Diels-Alder process.

  DOI：

  10.1021/ja0618954
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S,5R,6R,8R,10R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-5-triethylsilanyloxy-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hexan-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.876 g的产率得到2-Hexanone,1-[(2S,5R,6R,8R,10R)-10-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-5-methyl-5-[(triethylsilyl)oxy]-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-
  参考文献：
  名称：

  Unified Total Synthesis of Pteriatoxins and Their Diastereomers

  摘要：

  A unified total synthesis is reported to access all of the possible diastereomers of pteriatoxins A-C, with the use of an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step to form the carbo-macrocyclic core structure. The C34/C35-diol protecting groups were found to have significant effects on both the exo/endo-selectivity and the exo-facial selectivity of the intramolecular Diels-Alder process.

  DOI：

  10.1021/ja0618954