ethyl 2-O-benzoyl-3-O-diethylisopropylsilyl-4,6-di-O-benzyl-1-thiol-β-D-galactopyranoside | 869001-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-benzoyl-3-O-diethylisopropylsilyl-4,6-di-O-benzyl-1-thiol-β-D-galactopyranoside
• CAS: 869001-99-0
• 化学式: C₃₆H₄₈O₆SSi
• 分子量: 636.925
• InChiKey: JLLYCLRLWIZWAS-JGEXHRIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-3-O-diethylisopropylsilyl-4,6-di-O-benzyl-1-thiol-β-D-galactopyranoside 、 p-(benzoyloxy)-benzyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以69%的产率得到p-(benzoyloxy)-benzyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-O-(2-O-benzoyl-3-O-diethylisopropylsilyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二聚体刘易斯抗原的合成和在小鼠中引发的抗体的表位特异性的评估。

  摘要：

  通过人工氨丙基间隔基修饰的Lewis（y）-Lewis（x）七糖是通过采用两个正交保护的乳糖胺结构单元的方法合成的。对-（苯甲酰基）-苄基糖苷用作新型的端基保护基，可以在合成的后期选择性地将其除去，因此具有增强柔韧性的优点。人工氨基丙基部分被硫代乙酰基修饰，从而可以有效键合已被亲电子的3-（溴乙酰胺基）-丙酰基活化的匙孔血蓝蛋白（KLH）。用Le（y）Le（x）-BrAc-KLH抗原免疫小鼠。通过ELISA对血清进行分析，发现针对Le（y）Le（x）糖产生了强大的辅助性T细胞免疫应答。

  DOI：

  10.1002/chem.200500412
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-di-O-benzyl-1-thiol-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-O-benzoyl-3-O-diethylisopropylsilyl-4,6-di-O-benzyl-1-thiol-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二聚体刘易斯抗原的合成和在小鼠中引发的抗体的表位特异性的评估。

  摘要：

  通过人工氨丙基间隔基修饰的Lewis（y）-Lewis（x）七糖是通过采用两个正交保护的乳糖胺结构单元的方法合成的。对-（苯甲酰基）-苄基糖苷用作新型的端基保护基，可以在合成的后期选择性地将其除去，因此具有增强柔韧性的优点。人工氨基丙基部分被硫代乙酰基修饰，从而可以有效键合已被亲电子的3-（溴乙酰胺基）-丙酰基活化的匙孔血蓝蛋白（KLH）。用Le（y）Le（x）-BrAc-KLH抗原免疫小鼠。通过ELISA对血清进行分析，发现针对Le（y）Le（x）糖产生了强大的辅助性T细胞免疫应答。

  DOI：

  10.1002/chem.200500412