(2S,3R,4R,5S)-2-Benzyloxy-3-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-4-ol | 206124-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-2-Benzyloxy-3-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-4-ol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-3-methyl-2-phenylmethoxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-4-ol
• CAS: 206124-97-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: SNTSNISJNMZSDQ-ZDFPQIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基铝 、 (2S,3R,4R,5S)-2-Benzyloxy-3-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-4-ol 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(2S,3R,4R)-5-Benzyloxy-4-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-hexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  糖苷的环内切割。六。糖苷烷基化内环裂解的替代作用

  摘要：

  为了研究结构参数对这些底物的环内烷基化裂解反应中甲基转移的影响，对许多戊吡喃糖苷衍生物进行了Me 3 Al处理。建议使用环状CH…O氢键模型作为中间体，用于解释不同底物的立体选择性。在某些情况下，非对映选择性优于9：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00120-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-anhydro-β-L-ribopyranoside 在 咪唑 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2-Benzyloxy-3-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  糖苷的环内切割。六。糖苷烷基化内环裂解的替代作用

  摘要：

  为了研究结构参数对这些底物的环内烷基化裂解反应中甲基转移的影响，对许多戊吡喃糖苷衍生物进行了Me 3 Al处理。建议使用环状CH…O氢键模型作为中间体，用于解释不同底物的立体选择性。在某些情况下，非对映选择性优于9：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00120-3