methyl 3,3'-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-C-hydroxymethyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-manno-hexopyranoside | 798557-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3,3'-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-C-hydroxymethyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-manno-hexopyranoside
• CAS: 798557-19-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: FZZGMMVUQSZGFL-GNWGRXFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  67.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3'-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-C-hydroxymethyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-manno-hexopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-p-methoxybenzyl-3'-C-methyl-α-D-manno-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用2'-羧基苄基糖苷从丹麦幽门螺杆菌菌株合成非典型O-抗原多糖的三糖重复单元。

  摘要：

  [反应：见正文]已经从丹麦幽门螺杆菌菌株中合成了脂多糖的O-多糖的独特的三糖重复单元。关键步骤包括使用2'-羧基苄基糖苷方法通过糖基化作用偶联三个单糖部分。还提出了一种新颖的支链糖3-C-甲基-D-甘露糖的合成方法，所述支链糖是三种单糖组分之一。

  DOI：

  10.1021/ol048648u
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 3,3'-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-C-hydroxymethyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-manno-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用2'-羧基苄基糖苷从丹麦幽门螺杆菌菌株合成非典型O-抗原多糖的三糖重复单元。

  摘要：

  [反应：见正文]已经从丹麦幽门螺杆菌菌株中合成了脂多糖的O-多糖的独特的三糖重复单元。关键步骤包括使用2'-羧基苄基糖苷方法通过糖基化作用偶联三个单糖部分。还提出了一种新颖的支链糖3-C-甲基-D-甘露糖的合成方法，所述支链糖是三种单糖组分之一。

  DOI：

  10.1021/ol048648u