6-(2-Oxo-2-phenyl-ethoxy)-1H-quinolin-2-one | 210686-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-Oxo-2-phenyl-ethoxy)-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 6-phenacyloxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 210686-64-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: BTJXHDCFZXXIAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Oxo-2-phenyl-ethoxy)-1H-quinolin-2-one 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 生成 2-[(2-oxo-1H-quinolin-6-yl)oxy]-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（萘-2-基）乙酰胺和 N-（取代的苯基）乙酰胺基喹啉-2（1 H）-one和3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  合成了某些N-（萘-2-基）乙酰胺和带有N-（取代的苯基）乙酰胺的quinolin-2（1 H）-one和3,4-dihydroquinquin-2-2（1 H）-one衍生物。在体外针对一系列人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（H661），肝癌（Hep3B），肾癌（A498）和胃癌（MKN45））的抗增殖活性。其中，N-（萘-2-基）-2-（2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-酰氧基）乙酰胺（18）对NPC-TW01的活性最高，IC 50值为0.6μM。NPC-TW01细胞周期分布的研究表明，该化合物18通过改变细胞分裂，以时间和浓度依赖性方式在S期中积累细胞来抑制NPC-TW01的增殖。此外，化合物18对人鼻咽癌（NPC-TW01）细胞系表现出非常特异性的细胞毒性，在浓度高达50μM的情况下，对外周血单核细胞（PBMC）却没有可检测的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.016
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2(1H)-喹啉酮 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到6-(2-Oxo-2-phenyl-ethoxy)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-丁内酯：喹啉-2（1 H）-一衍生物的合成与评价

  摘要：

  作为我们以前的研究的延续，研究了在O（8），O（6）-和N（1）处取代了α-亚甲基-γ-丁内酯的喹啉2（1 H）-ones的合成和抗血小板活性合成了取代的异构体，并评估了在洗涤后的兔血小板中对凝血酶（Thr）-，花生四烯酸（AA）-，胶原蛋白（Col）-和血小板活化因子（PAF）诱导的聚集的抗血小板活性。这些化合物是由6-羟基喹啉-2（1 H）-一经烷基化和Reformatsky型缩合反应合成的（流程1和2）。发现它们均能完美抑制由AA和6号取代的异构体5b诱导的血小板凝集– g对AA和PAF诱导的聚集表现出非常强的抑制活性，并且其效力是其8取代类似物的约十倍。然而，1-取代的（11a和11b）和1，6-二取代的（6）对应物相对没有活性。还评估了它们对高K +诱导的Ca 2+依赖性血管收缩的影响，以及去甲肾上腺素（NE）在大鼠主动脉中诱导的阶段性和强直性血管收缩的作用。除5g外，所有这些均

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810517

文献信息

• Synthesis, antiproliferative, and antiplatelet activities of oxime- and amide-containing quinolin-2(1H)-one derivatives
  作者：I-Li Chen、Ken-Ming Chang、Chang-Ling Miaw、Chang-Hui Liao、Jih-Jung Chen、Tai-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.007

  日期：2007.10

  Certain oxime- and amide-containing quinolin-2(1H)-one derivatives were synthesized and evaluated for their antiproliferative and antiplatelet activities. These compounds were synthesized via alkylation of hydroxyl precursors followed by the reaction with NH(2)OH or NaN(3) (Schmidt reaction). The preliminary assays indicated that amide derivatives are either weakly active or inactive while the oxime

  合成了某些含肟和酰胺的喹啉2（1H）-一衍生物，并评估了它们的抗增殖和抗血小板活性。这些化合物是通过将羟基前体烷基化，然后与NH（2）OH或NaN（3）反应（Schmidt反应）合成的。初步分析表明，酰胺衍生物的活性弱或无活性，而肟对应物则表现出对胶原蛋白，AA（花生四烯酸）和U46619（稳定的血栓素A（2）受体激动剂）诱导的血小板凝集的有效抑制活性。其中，（Z）-6- [2-（4-（甲氧基苯基）-2-羟基亚氨基乙氧基]喹啉-2（1H）-一（7c）对AA诱导的血小板凝集活性最高，IC（50）为0.58 microM，对细胞增殖无效。为了抑制U46619诱导的聚集，图7a和8a-c显示了非常有效的活性，IC（50）值在0.54至0.74μM之间。对于抗增殖评估，N-（联苯-4-基）-2-（2-氧代-1,2-二氢喹啉-7-酰氧基）乙酰胺（11d）最有效，GI（50）值<10，分别对抗MT-2