2-deoxy-2-iodo-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside | 74638-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-iodo-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-galactopyranose；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-iodooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 74638-66-7
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₉
• 分子量: 458.204
• InChiKey: KXQRSYVDKIOQHJ-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 六甲基二硅烷 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-deoxy-2-iodo-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  激发态钯催化 1,2-自旋中心转移可实现碳水化合物的选择性 C-2 还原、氘化和碘化

  摘要：

  激发态催化是一种涉及一种或多种激发态催化物质的过程，已成为有机合成中的强大工具，因为它允许进入激发态反应景观以发现新颖的化学反应性。在此，我们报告了第一个激发态钯催化的 1,2-自旋中心转移反应，该反应能够实现碳水化合物的位点选择性功能化。该策略的特点是反应条件温和，具有高水平的区域和立体选择性，可耐受多种官能团和复杂的分子结构。机理研究表明，一种根本机制涉及杂合钯物种的形成，该杂合钯物种经历1,2-自旋中心转移，然后进行还原、氘化和碘化，以提供功能化的2-脱氧糖。新的反应性将为快速生成天然和非天然碳水化合物提供通用方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11209

文献信息

• Stereoselective synthesis of UDP-2-(2-ketopropyl)galactose aided by di-tert-butylsilylene protecting group
  作者：Yasuharu Sakamoto、Tsuyoshi Ohta、Yukishige Ito

  DOI：10.1007/s10719-015-9581-y

  日期：2015.10

  UDP-2-(2-ketopropyl)galactose (1) has been utilized as a valuable probe for profiling proteins modified by O-GlcNAc. In this work, we developed a protocol for efficient synthesis of 1. Thus, 2-methallylgalactose derivative 11, a synthetic intermediate for the compound 1, was prepared by stereoselective iodination and methallylation at C-2 position, through exploitation of 4,6-O-di-tert-butylsilylene protecting group.

  UDP-2-(2-酮丙基)半乳糖（1）被用作探测O-GlcNAc修饰蛋白的重要工具。在本研究中，我们开发了一种高效合成1的方案。因此，通过在C-2位进行立体选择性碘化和甲基丙烯基化的方式，利用4,6-O-二叔丁基硅烷保护基，制备了化合物1的合成中间体2-甲烯基半乳糖衍生物11。
• Improved synthesis of UDP-2-(2-ketopropyl)galactose and a first synthesis of UDP-2-(2-ketopropyl)glucose for the site-specific linking of biomolecules via modified glycan residues using glycosyltransferases
  作者：Andrés E. Dulcey、Pradman K. Qasba、Jeffrey Lamb、Gary L. Griffiths

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.081

  日期：2011.3

  The potential of wild-type and mutant glycosyltransferases to produce glycoconjugates carrying sugar moieties with chemical handles has made it possible to conjugate biomelecules with orthogonal reacting groups at specific sites. The synthesis of UDP-2-(2-ketopropyl)galactose has been previously carried out, albeit with difficulty and low efficiency. A modified approach has been developed for the synthesis of UDP-2-(2-ketopropyl)glucose and UDP-2-(2-ketopropyl)galactose, allowing better access to the desired test compounds, the UDP-2-(2-ketopropyl)glucose and UDP-2-(2-ketopropyl)galactose analogs were synthesized in eight steps and 4.8% and 5.3% overall yield, respectively, an improvement over the first generation synthesis involving eight steps and an overall yield of 0.7%. Published by Elsevier Ltd.