bis(3,5,7,3',4'-Penta-O-benzyl-8-catechinyl)methane | 1599460-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: bis(3,5,7,3',4'-Penta-O-benzyl-8-catechinyl)methane
• 英文别名: (2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-8-[[(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]methyl]-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 1599460-40-8
• 化学式: C₁₀₁H₈₈O₁₂
• 分子量: 1493.8
• InChiKey: HITGEDMGZSMSCM-ANVTWPLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.5
• 重原子数：
  113
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5,7,3',4'-Penta-O-benzyl-8-catechinyl)methane 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以30.1%的产率得到bis-8,8'-catechinylmethane
  参考文献：
  名称：

  从可可液中分离出来的（-）-bis-8,8'-儿茶素甲烷的全合成

  摘要：

  描述了有效的合成bis-8,8'-儿茶素基甲烷（一种通过亚甲基桥连接的二聚黄烷醇）的方法。我们的策略涉及通过三氟乙酸酐缩合反应进行区域选择性偶联，然后采用新条件（氢化铝锂和六氟磷酸）将酮还原为亚甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.011
• 作为产物：
  描述：

  bis(3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-catechinyl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 hexafluorophosphoric acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到bis(3,5,7,3',4'-Penta-O-benzyl-8-catechinyl)methane
  参考文献：
  名称：

  从可可液中分离出来的（-）-bis-8,8'-儿茶素甲烷的全合成

  摘要：

  描述了有效的合成bis-8,8'-儿茶素基甲烷（一种通过亚甲基桥连接的二聚黄烷醇）的方法。我们的策略涉及通过三氟乙酸酐缩合反应进行区域选择性偶联，然后采用新条件（氢化铝锂和六氟磷酸）将酮还原为亚甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.011

文献信息

• Synthesis of Bisflavanol-Type Natural Products and Their Analogues­ via Self-Coupling of C8-Methylol Catechin Derivatives
  作者：Deng-Ming Huang、Hui-Jing Li、Yan Zhao、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1610707

  日期：2019.8

  acid-catalyzed catechin–formaldehyde condensation. A highly efficient and regioselective self-coupling of C8-methylol catechin derivatives is developed for the synthesis of dimeric flavanol analogues under metal-free and mild conditions. Its applicability is showcased by the efficient synthesis of bisflavanol-type natural products bis-8,8′-catechinylmethane, bis-8,8′-epicatechinylmethane, talienbisflavan A, and

  抽象的 为在无金属和温和条件下合成二聚黄烷醇类似物，开发了C8-羟甲基儿茶素衍生物的高效和区域选择性自偶联。双黄烷醇型天然产物bis-8,8'-儿茶素甲烷，bis-8,8'-表儿茶素甲烷，talienbisflavan A和oolonghomobisflavan A的有效合成证明了其适用性。新颖的自偶联机理为酸催化的儿茶素-甲醛缩合反应中的经典Friedel-Crafts烷基化机理。 为在无金属和温和条件下合成二聚黄烷醇类似物，开发了C8-羟甲基儿茶素衍生物的高效和区域选择性自偶联。双黄烷醇型天然产物bis-8,8'-儿茶素甲烷，bis-8,8'-表儿茶素甲烷，talienbisflavan A和oolonghomobisflavan A的有效合成证明了其适用性。新颖的自偶联机理为酸催化的儿茶素-甲醛缩合反应中的经典Friedel-Crafts烷基化机理。
• Total synthesis of (−)-bis-8,8′-catechinylmethane isolated from cocoa liquor
  作者：Marie Pariollaud、Jennifer Cockrell、Carolyn Selenski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.011

  日期：2014.4

  efficient synthesis of bis-8,8′-catechinylmethane, a dimeric flavanol linked through a methylene bridge, is described. Our strategy involved a regioselective coupling via a trifluoroacetic anhydride condensation reaction followed by ketone reduction to the methylene employing new conditions (lithium aluminum hydride and hexafluorophosphoric acid).

  描述了有效的合成bis-8,8'-儿茶素基甲烷（一种通过亚甲基桥连接的二聚黄烷醇）的方法。我们的策略涉及通过三氟乙酸酐缩合反应进行区域选择性偶联，然后采用新条件（氢化铝锂和六氟磷酸）将酮还原为亚甲基。