4-(2-Diphenylphosphanylphenyl)pyrimidin-2-amine | 1350639-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Diphenylphosphanylphenyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-(2-diphenylphosphanylphenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 1350639-37-0
• 化学式: C₂₂H₁₈N₃P
• 分子量: 355.379
• InChiKey: QREAMXKHWXNEHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 4-(2-Diphenylphosphanylphenyl)pyrimidin-2-amine 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  P,C-bond cleavage in the ligand sphere of a nickel(ii) complex

  摘要：

  在嘧啶配体中进行P，C键断裂会导致一个五配位的镍（II）配合物，由一个碳负离子配体配位。

  DOI：

  10.1039/c4dt02158d
• 作为产物：
  描述：

  2-fluorophenyl-3-dimethylaminoprop-2-en-1-one 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-Diphenylphosphanylphenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  桥联氨基嘧啶基膦的双金属Cu / Pd催化剂在中温下的脱羧交叉偶联反应

  摘要：

  提出了一种双金属催化剂体系，该体系使得三氟甲磺酸酯与羧酸盐的脱羧交叉偶联仅在100°C下进行，这比以前的基于Cu / Pd的体系低70°C。新协议允许将多种芳基三氟甲磺酸酯与各种取代的2-硝基苯甲酸酯偶联，收率良好至优异。催化剂体系的关键特征是设计成桥接Pd和Cu中心的二齿P，N-配体，从而有助于确定金属过渡步骤的速率。质谱（ESI-MS）研究支持氨基嘧啶基膦同时协调铜和钯的能力。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500769

文献信息

• Small Substituents Make Large Differences: Aminopyrimidinyl Phosphanes Undergoing C–H Activation
  作者：Saeid Farsadpour、Leila Taghizadeh Ghoochany、Yu Sun、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejic.201100659

  日期：2011.10

  synthesised from (C6H5CN)2PdCl2 and (2-aminopyrimidinyl)phosphanes show different coordination modes depending on the nature of the amino substituent attached to the pyrimidine ring. Whereas P,N-coordination is observed for primary and secondary amino groups, tertiary amino groups lead to C–H activation at the pyrimidine ring. These differences result in strongly different catalytic activities in the

  由 (C6H5CN)2PdCl2 和 (2-氨基嘧啶基) 膦合成的钯配合物显示出不同的配位模式，具体取决于连接到嘧啶环的氨基取代基的性质。虽然观察到伯氨基和仲氨基的 P,N 配位，但叔氨基导致嘧啶环上的 C-H 活化。这些差异导致 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的催化活性截然不同。钯配合物通过光谱和 X 射线结构分析进行表征。进行 DFT 计算以区分导致它们在催化中的行为的电子和空间效应。