1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-propylpentane-1,3-dione | 1581733-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-propylpentane-1,3-dione
• CAS: 1581733-76-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: AYECYLAKYQBQHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 2-甲基-3-庚酮 、 一氧化碳 在 sodium hexamethyldisilazane 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以66.2 mg的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-propylpentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基溴化物的羰基化α-芳基化：范围和机理研究

  摘要：

  据报道，使用钯催化的酮与芳基溴化物的羰基化α-芳基化反应，可以合成芳基1,3-二酮的三组分反应条件。通过使用衍生自[Pd（dba）2 ]（dba =二亚苄基丙酮）作为钯源和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）作为二齿配体的催化体系找到了最佳条件。这些转化是在两室反应器COware中进行的，仅应用了从CO释放化合物9-甲基芴-9-羰基氯（COgen）产生的1.5当量的一氧化碳。该方法论证明可适用于多种芳基和杂芳基溴化物，从而导致多种芳基1,3-二酮。依靠31 P和进行13 C NMR光谱分析以确定可能的催化途径。我们的结果表明，[Pd（dba）2 ]和DPPP的组合仅在存在苯乙酮烯醇钠的情况下才对4-溴苯甲醚具有反应性，这表明[Pd（dppp）（enolate）]阴离子是在生成苯丙酮之前最初生成的。氧化加成步骤。随后将CO插入[Pd（Ar）（dppp）（烯酸酯）]物种中，提供了1,3-二

  DOI：

  10.1002/chem.201303384