(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-(diethoxy-phosphanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 165680-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-(diethoxy-phosphanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 165680-89-7
• 化学式: C₃₂H₃₉O₉P
• 分子量: 598.63
• InChiKey: FXQAYMKPWBXNRR-SIKAAIQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-(diethoxy-phosphanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-极其温和的和立体控制建设反式- β糖苷键善用苄基保护的吡喃葡萄糖亚磷酸二乙酯作为糖供体

  摘要：

  已经通过使用苄基保护的亚磷酸吡喃葡萄糖基二乙基亚磷酸酯作为糖基供体和三氟化硼醚化物作为促进剂，开发了没有相邻基团参与的高度立体控制的1,2-反式-β-糖苷化反应。本方法展现出迄今已知的对于O-2上具有非参与基团的糖苷化的最高水平的1，2-反式-β-选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00263-c
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranuronate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-(diethoxy-phosphanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-极其温和的和立体控制建设反式- β糖苷键善用苄基保护的吡喃葡萄糖亚磷酸二乙酯作为糖供体

  摘要：

  已经通过使用苄基保护的亚磷酸吡喃葡萄糖基二乙基亚磷酸酯作为糖基供体和三氟化硼醚化物作为促进剂，开发了没有相邻基团参与的高度立体控制的1,2-反式-β-糖苷化反应。本方法展现出迄今已知的对于O-2上具有非参与基团的糖苷化的最高水平的1，2-反式-β-选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00263-c