N-dodecyl-N-[2-(octadecylamino)-2-oxoethyl]-2-[4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]acetamide | 1618643-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-dodecyl-N-[2-(octadecylamino)-2-oxoethyl]-2-[4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]acetamide
• CAS: 1618643-33-6
• 化学式: C₄₃H₈₁N₅O₈
• 分子量: 796.145
• InChiKey: YRTPVLINPPRSLK-CMLDBIBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 2-azido-N-dodecyl-N-(2-(octadecylamino)-2-oxoethyl)acetamide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到N-dodecyl-N-[2-(octadecylamino)-2-oxoethyl]-2-[4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  联合 Ugi-4CR/CuAAC 方法用于基于三唑的新糖脂

  摘要：

  具有碳水化合物/三唑/脂质混合结构的新糖脂很容易通过组合多组分/点击方法生产。该过程包括使用 Ugi 四组分反应构建具有炔烃或叠氮化物官能团的双脂支架，然后通过 CuI 催化的 1,3-偶极环加成（点击）过程与单糖和三糖结合。整个过程的高化学效率和可行性为这种独特的 Ugi/click 糖脂类库的快速创建和生物筛选提供了新的机会。进行动态核磁共振实验以评估与这些化合物中顺式/反式酰胺键的异构化相关的活化自由能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402117