2,2,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one | 1296885-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 2,2,7-Trimethyl-1,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 1296885-55-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: LZVHVFHKZJMENI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰氨基对甲基苯酚 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 2,2,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones via Acid-Catalyzed Tandem Rupe Rearrangement-Donnelly-Farrell Ring Closure of 2-(3′-Hydroxy­propynyl)anilines

  摘要：

  一系列2-取代的2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮是通过两步反应从苯胺合成的，首先是与丙炔醇进行Sonogashira偶联，然后是对得到的2-(3′-羟基丙炔基)苯胺进行酸催化环化。环化反应似乎通过丙炔醇的区域选择性重排形成α,β-不饱和酮（Rupe重排），然后是6-端环关闭（Donnelly-Farrell环化）。在一个例子中，α,β-不饱和酮中间体的分离支持了该路径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259309