Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-[di-tert-butyl-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silanyloxymethyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 259742-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-[di-tert-butyl-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silanyloxymethyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 259742-16-0
• 化学式: C₆₉H₈₀O₁₂SSi
• 分子量: 1161.54
• InChiKey: CYNHUSPNCKMUQZ-FEPLBFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-[di-tert-butyl-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silanyloxymethyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 亚碘酰苯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R,3R,4S,5R,6S,8R,14R,15R,16S,17R)-4,5,15,16,17-Pentakis-benzyloxy-11,11-di-tert-butyl-6-methoxy-2,7,10,12,18-pentaoxa-11-sila-tricyclo[12.3.1.0^3,8]octadecane
  参考文献：
  名称：

  Novel Molecular Clamp Method for Anomeric Stereocontrol of Glycosylation

  摘要：

  通过使用分子钳描述了立体控制糖基化，分子钳将糖基供体与受体结合在一起，并控制它们的空间排列。通过使用与糖基供体和受体的两个 6 位结合的邻苯二甲酰桥，以高产率和高选择性形成了δ（1 → 4）糖苷键。δ-选择性糖基化是通过使用连接到同一糖基供体和受体的相同 6 位的硅桥来实现的。此外，还介绍了这种方法在合成麦芽四糖衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2997
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-[di-tert-butyl-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silanyloxymethyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Molecular Clamp Method for Anomeric Stereocontrol of Glycosylation

  摘要：

  通过使用分子钳描述了立体控制糖基化，分子钳将糖基供体与受体结合在一起，并控制它们的空间排列。通过使用与糖基供体和受体的两个 6 位结合的邻苯二甲酰桥，以高产率和高选择性形成了δ（1 → 4）糖苷键。δ-选择性糖基化是通过使用连接到同一糖基供体和受体的相同 6 位的硅桥来实现的。此外，还介绍了这种方法在合成麦芽四糖衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2997