4-methoxyphenyl (β-D-xylopyranosyl)-(1→4)-[(α-D-rhamnopyranosyl)-(1→3)]-α-L-fucopyranoside | 1628073-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl (β-D-xylopyranosyl)-(1→4)-[(α-D-rhamnopyranosyl)-(1→3)]-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: D-Rha(a1-3)[Xyl(b1-4)]Fuc(a)-O-Ph(4-OMe)；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6S)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyl-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1628073-59-5
• 化学式: C₂₄H₃₆O₁₄
• 分子量: 548.541
• InChiKey: DSHRNFXREHRTLO-GFHPKJFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-(1→4)-[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1→3)]-2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 以66%的产率得到4-methoxyphenyl (β-D-xylopyranosyl)-(1→4)-[(α-D-rhamnopyranosyl)-(1→3)]-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  巴西固氮螺旋藻SR80细胞壁脂多糖重复单元的简捷合成

  摘要：

  摘要 在连续的糖基化策略之后，已经以良好的产率实现了巴西固氮螺旋藻SR80的细胞壁脂多糖的三糖和四糖重复单元作为其4-甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是高度立体选择性的。 在连续的糖基化策略之后，已经以良好的产率实现了巴西固氮螺旋藻SR80的细胞壁脂多糖的三糖和四糖重复单元作为其4-甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341256

文献信息

• Concise Synthesis of the Repeating Units of the Cell Wall Lipopolysaccharide of Azospirillum brasilense SR80
  作者：Pintu Mandal、Debashis Dhara、Anup Misra

  DOI：10.1055/s-0033-1341256

  日期：——

  tetrasaccharide repeating units of the cell wall lipopolysaccharide of Azospirillum brasilense SR80 as their 4-methoxyphenyl (PMP) glycosides have been achieved following a sequential glycosylation strategy in good yield. All intermediate steps are high-yielding and the glycosylation steps are highly stereoselective. Syntheses of trisaccharide and tetrasaccharide repeating units of the cell wall lipopolysaccharide

  摘要 在连续的糖基化策略之后，已经以良好的产率实现了巴西固氮螺旋藻SR80的细胞壁脂多糖的三糖和四糖重复单元作为其4-甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是高度立体选择性的。 在连续的糖基化策略之后，已经以良好的产率实现了巴西固氮螺旋藻SR80的细胞壁脂多糖的三糖和四糖重复单元作为其4-甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是高度立体选择性的。