2-[1-(tert-butoxy)ethyl]quinolin-4(1H)-one | 1622382-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(tert-butoxy)ethyl]quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethyl]-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1622382-03-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: UVDZZSIAVAHQDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(tert-butoxy)ethyl]quinolin-4(1H)-one 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到1-(2-aminophenyl)-4-(tert-butoxy)pent-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基-和烷基-取代的 1-(o-氨基苯基)-2-丙炔-1-酮的金催化转化为相应的 2-取代的 4-喹诺酮

  摘要：

  用各种金盐和配合物研究了烷基或芳基取代的 1-(o-aminophenyl)-2-propyn-1-ones 到相应的 2-取代的 4-quinolones 的金催化环化。对不同催化剂的筛选显示出对阳离子 AuI 物质的最高性能。特别是 PPh3AuNTf2 复合物是最有效的催化剂。相对于需要苛刻环缩合条件的经典喹诺酮合成，目前的方法提供了一种温和且原子经济的替代方法。从机制上讲，TPSS-D3/def2-TZVP 水平的 DFT 研究表明，金以亲炔方式而不是通过共轭羰基活化作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402224

文献信息

• Gold-Catalyzed Conversion of Aryl- and Alkyl-Substituted 1-(<i>o</i>-Aminophenyl)-2-propyn-1-ones to the Corresponding 2-Substituted 4-Quinolones
  作者：Otto Seppänen、Mikko Muuronen、Juho Helaja

  DOI：10.1002/ejoc.201402224

  日期：2014.7

  Gold-catalyzed cyclization of alkyl- or aryl-substituted 1-(o-aminophenyl)-2-propyn-1-ones to the corresponding 2-substituted 4-quinolones was studied with various gold salts and complexes. Screening of the different catalysts showed highest performance with cationic AuI species. In particular PPh3AuNTf2 complex was the most efficient catalyst. Relative to classic quinolone synthesis that requires harsh

  用各种金盐和配合物研究了烷基或芳基取代的 1-(o-aminophenyl)-2-propyn-1-ones 到相应的 2-取代的 4-quinolones 的金催化环化。对不同催化剂的筛选显示出对阳离子 AuI 物质的最高性能。特别是 PPh3AuNTf2 复合物是最有效的催化剂。相对于需要苛刻环缩合条件的经典喹诺酮合成，目前的方法提供了一种温和且原子经济的替代方法。从机制上讲，TPSS-D3/def2-TZVP 水平的 DFT 研究表明，金以亲炔方式而不是通过共轭羰基活化作用。