6,6''-([2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(1,1'-bis(2-ethylhexyl)-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione) | 1210390-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,6''-([2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(1,1'-bis(2-ethylhexyl)-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione)
• CAS: 1210390-76-3
• 化学式: C₇₂H₈₆N₄O₄S₂
• 分子量: 1135.63
• InChiKey: WACYKVXEMISFHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.88
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N’-bis(2-ethylhexyl)-6-bromoisoindigo 、 5,5′-双(三丁基甲锡烷基)-2,2′-二噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6,6''-([2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(1,1'-bis(2-ethylhexyl)-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione)
  参考文献：
  名称：

  7-Azaisoindigo as a new electron deficient component of small molecule chromophores for organic solar cells

  摘要：

  这是首次将7-氮杂异靛蓝用作供体-受体发色团中的电子受体。研究人员合成了四种发色团，其中2,2′-联噻吩或3,3′-双(十二烷氧基)-2,2′-联噻吩作为电子供体亚基，异靛蓝或7-氮杂异靛蓝作为电子受体。在异靛蓝框架中引入杂原子是为了研究其对最低空穴轨道（LUMO）的影响，而3,3′-双(十二烷氧基)-2,2′-联噻吩则作为电子富集替代物，用于评估其对最高空穴轨道（HOMO）的影响。研究人员通过紫外/可见光光谱、循环伏安法和密度泛函理论对所得发色团的电子性质进行了全面表征。在以PC61BM为电子受体的异质结太阳能电池中，研究人员评估了四种染料作为电子供体的性能。使用异靛蓝和3,3′-双(十二烷氧基)-2,2′-联噻吩染料的设备性能最佳，最大功率转换效率达到0.93%。

  DOI：

  10.1039/c3ta14263a

文献信息

• Synthesis of Isoindigo-Based Oligothiophenes for Molecular Bulk Heterojunction Solar Cells
  作者：Jianguo Mei、Kenneth R. Graham、Romain Stalder、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/ol902512x

  日期：2010.2.19

  Isoindigo, as a new electron acceptor unit for organic electronic materials, was integrated into two low-energy gap oligothiophenes. Optical and electrochemical studies of the newly synthesized oligomers demonstrate broad absorption through the visible spectrum, along with appropriate energy levels, as desired for light harvesting donors for organic solar cells when blended with [6,6]-phenyl-C-61-butyric acid methyl ester (PC60BM). Molecular heterojunction solar cells were fabricated using these oligomers and exhibit a power conversion efficiency up to 1.76% with a V-oc of 0.74 V, I-sc of 6.3 mA/cm(2) and fill factor of 0.38.