N3,O2'-dinitro-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-uridine | 188005-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N3,O2'-dinitro-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-uridine
• 英文别名: N³,O^2'-dinitro-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-uridine
• CAS: 188005-46-1
• 化学式: C₂₁H₃₇N₃O₉Si₂
• 分子量: 531.71
• InChiKey: PUAKWWHABZJPIE-VBSBHUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  144.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3,O2'-dinitro-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-uridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-2'-β-methylselenyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  2′-β-Methylselenyl nucleos(t)ide analogs as reverse transcriptase inhibitors against diverse HIV mutants

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117813
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 N3,O2'-dinitro-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-uridine
  参考文献：
  名称：

  2′-β-Methylselenyl nucleos(t)ide analogs as reverse transcriptase inhibitors against diverse HIV mutants

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117813

文献信息

• Stabilisation of pyrimidine nucleoside triflates by N-nitro groups
  作者：Carme Serra、Carme Aragonès、Jordi Bessa、Jaume Farràs、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01616-5

  日期：1998.10

  investigates. A stable 2′-O-triflyl derivative, that of N-nitro-3′,5′-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine, has been isolated for the first time; by contrast to its congeners, it does not give cyclonicleoside-like intermediates. Nucleophilic attacks on this substrate lead to 2′ß-substituted nucleosides rather than the usual 2′α epimers. 3′-O-Triflyl N-nitro derivatives behave similarly. Several

  已经研究了N 3保护的尿苷（N = COPh，N = CH = CH = COOMe，N = NO 2）的三氟甲磺酸。首次分离出一种稳定的2'- O- triflyl衍生物，即N-硝基-3'，5'- O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）尿苷。与它的同类物相比，它不提供类环烷甙的中间体。在该底物上的亲核攻击导致2'ß-取代的核苷，而不是通常的2'α差向异构体。3'- O- Triflyl N-硝基衍生物的行为相似。几种新型核苷（lyxo 二卤代衍生物，2'，3'-α-环氧衍生物）可通过这种方法获得。
• N-Nitration, ¹⁵N-Labeling, and N-to-N Linking of Hydroxyl-Silylated Pyrimidine Nucleosides
  作者：Xavier Ariza、Jaume Farràs、Carme Serra、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo9615514

  日期：1997.3.1